|
|
Скачать 345.77 Kb.
|
Министерство образования и науки Российской Федерации![]() ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА Наименование дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» Рекомендуется для направления подготовки (специальности) 111801 «Ветеринария» Квалификация (степень) выпускника – «специалист» Москва 2011 1. Цели и задачи дисциплины. Основная цель дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» в подготовке ветеринарного врача по специальности «Ветеринария» состоит в том, чтобы дать студентам теоретические, методологические и практические знания, формирующие современную химическую основу для освоения профилирующих учебных дисциплин и выполнения основных профессиональных задач: профилактики и лечения болезней животных, повышения производства доброкачественных продуктов и сырья животного происхождения, охраны окружающей среды от загрязнений и др. ^ «Органическая и физколлоидная химия» относятся:
^ общепрофессионального ветеринарно-биологического цикла. Учебная дисциплина «Органическая и физколлоидная химия» базируется на дисциплинах «Неорганическая и аналитическая химия», «Биологическая физика» и, с другой стороны, служит фундаментом для последующих дисциплин обще-профессионального ветеринарно-биологического и профессионального цикла: «Биологическая химия», «Физиология и этология животных», «Цитология, гистология и эмбриология», «Гигиена животных», «Ветеринарная фармакология. Токсикология», «Ветеринарно-санитарная экспертиза», «Безопасность жизнедеятельности», «Оперативная хирургия с топографической анатомией», «Общая и частная хирургия», «Клиническая диагностика», «Патологическая анатомия и судебно-ветеринарная экспертиза», «Внутренние незаразные болезни», «Кормление животных с основами кормопроизводства», «Клиническая биохимия», «Лабораторная диагностика», «Клиническая фармакология» и др.. Для изучения дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» студенту необходимо обладать следующими компетенциями: иметь теоретические представления о свойствах элементов и их соединений применительно к практическим задачам ветеринарного врача; знать: основные понятия, концепции и законы неорганической и аналитической химии, современные представления о строении вещества, основные термодинамические и кинетические закономерности химических процессов, свойства биогенных химических элементов в связи с их положением в периодической системе, основы современных методов химического и физикохимического анализа, метрологические основы контроля результатов анализа, физические явления в живых организмах; физические методы исследования явлений природы; теоретические основы органической химии; новейшие научные и практические достижения в области физики; уметь: выполнять подготовительные и основные операции при проведении химического, в том числе аналитического эксперимента, работать на современных приборах, предназначенных для физико-химических исследований и анализа, определять физико-химические константы веществ; рассчитывать и готовить растворы заданной концентрации, проводить статистическую обработку результатов анализа; владеть: логикой химического мышления; знаниями об основных химических законах и их использовании в ветеринарии; методами аналитической химии, техникой фильтрования, кристаллизации, перегонки, возгонки, экстракции, хроматографии и др.; методиками определения химического состава, анализа продуктов животноводства. ^ : знание закономерностей химического поведения основных классов природных органических соединений, коллоидов и биополимеров во взаимосвязи с их строением для использования этих сведений в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме; правил работы с медикаментозными средствами; методов асептики и антисептики; способности применять соответствующие методы исследования биологических жидкостей; умение применять инновационные методы научных исследований в ветеринарии. В результате изучения дисциплины студент должен: Знать:- теоретические основы органической и физколлоидной химии;- химию коллоидов; - новейшие научные и практические достижения в области органической и физколлоидной химии; - химические законы взаимодействия неорганических и органических соединений; - свойства важнейших классов органических соединений во взаимосвязи с их строением; методы выделения, очистки, идентификации соединений; - химию биоорганических соединений; свойства растворов биополимеров; - химические основы жизнедеятельности организма; - основные принципы применения органических соединений в фармакологии и анастезиологии; - методы выделения, очистки, идентификации коллоидов и биополимеров соединений; - энергетику и кинетику химических процессов; - химию и свойства дисперсных систем и растворов биополимеров; - методы физической и коллоидной химии, используемые для исследования биохимических компонентов в крови, биологических жидкостях, тканях здоровых животных; - краткие исторические сведения о развитии органической и физколлоидной химии, роль российских ученых в развитии этой науки. Уметь:- подготовить и провести химический эксперимент с использованием методов физколлоидной химии по изучению свойств и идентификации важнейших классов органических соединений, ряда природных объектов; - определять физико-химические константы органических веществ; - использовать необходимые приборы и лабораторное оборудование при проведении исследований органических веществ и биополимеров; - осуществлять подбор физикохимических методов и проводить с их помощью исследования азотсодержащих веществ, липидов, углеводов и их метаболитов, минеральных веществ, ферментов; - применять изученные методы исследования веществ к анализу кормов растительного и животного происхождения, продукции животноводства; - применять знания о свойствах органических веществ в биохимии и фармакологии и токсикологии; - использовать теоретические знания и практические навыки, полученные при изучении дисциплины «Органическая и физколлоидная химия», для решения соответствующих профессиональных задач в области ветеринарии; - решать задачи дисциплин, указанных в п.2, методами, присущими органической химии; - ориентироваться в классификации, строении и свойствах большого числа органических соединений, выступающих в роли лекарственных веществ. Владеть: - логикой химического мышления; - знаниями об основных физико-химических законах и их использовании в ветеринарии; - техникой фильтрования, кристаллизации, перегонки, возгонки, экстракции, хроматографии; -навыками работы на приборах: спектрофотометре, фотоэлектроколориметре, рефрактометре, нефелометре, флуориметре, ценфрифуге и др. - методиками определения химического состава, анализа продуктов животноводства. ^ Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы.
^ Теоретические основы. Предмет органической химии, ее роль в современном естествознании, связь с биологией, ветеринарией, сельским хозяйством. Краткий исторический очерк развития органической химии. Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека. Природные источники органических соединений. Развитие теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Гомологические ряды. Функциональные группы. Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциям. Номенклатура органических соединений. Международная систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC). Химическая связь в органических соединениях: ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, водородная. Электронное строение одинарных и кратных углерод-углеродных связей; σ- и π- связи; sp3-, sp2-, sp-гибридизация орбиталей атома углерода. Полярность связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные, электроноакцепторные заместители. Сопряженные системы. Классификация органических реакций. Реакции замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки (изомеризации). Классификация реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные, радикальные. Типы реагентов. Понятие о строении промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия, таутомерия. Стереохимия. Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конформации молекул. Конформационные изомеры. Формулы Ньюмена. Геометрическая, оптическая изомерии. Асимметрический атом углерода. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы (энантиомеры). Рацематы. Диастереомеры. Разделение рацематов. Асимметрический синтез. Кислотность и основность органических соединений. Раздел 2. Методы выделения и очистки органических соединений Фильтрование. Кристаллизация. Перегонка. Возгонка. Экстракция. Хроматография. Тонкослойная, колоночная, газовая хроматографии. Электрофорез. Методы идентификации. Элементный анализ. Масс-спектрометрия. Ядерный магнитный резонанс. Дифракционные методы. ИК- и УФ-спектроскопии. Раздел 3. Свойства основных классов органических соединений Углеводороды. Алканы (предельные углеводороды, парафины). Гомологический ряд. Изомерия. Конформации. Номенклатура. Нахождение алканов в природе. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфохлорирование, значение продуктов реакций. Окисление алканов. Крекинг, пиролиз. Использование алканов в сельском хозяйстве, ветеринарии. Использование природного и сопутствующих газов. Нефть и способы ее переработки. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Гомологический ряд. Изомерия: структурная и пространственная (геометрическая). Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Каталитическое гидрирование. Реакции электрофильного присоединения. Гидратация. Правила Марковникова и Зайцева, их современная трактовка. Качественные реакции на кратную связь. Окисление алкенов. Полимеризация. Использование полимеров в сельском хозяйстве, ветеринарии, промышленности, быту. Алкины (ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Получение ацетилена и его гомологов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), спиртов; значение этих реакций. Реакции замещения, ацетилениды. Применение ацетилена. Алкадиены (диеновые углеводороды). Классификация. Номенклатура. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Бутадиен-1,3, изопрен; получение, физические и химические свойства, 1,2- и 1,4-присоединение. Полимеризация и сополимеризация. Каучуки и резины на основе алкадиенов, их структура и свойства. Изопреноиды: терпены, терпеноиды, каротиноиды. Распространение в растительном мире, биологическое значение. Применение непредельных углеводородов для синтеза дефолиантов, репеллентов, феромонов и других биологически активных соединений. Циклоалканы (циклопарафины). Изомерия: структурная и пространственная. Конформации циклоалканов. Номенклатура. Способы получения. Особенности строения и химических свойств соединений с малыми и большими циклами. Теория напряжения А. Байера. Современное объяснение устойчивости циклов. Распространение циклоалканов в природе. Арены (ароматические углеводороды). Понятие об ароматичности. Строение бензола, гомологический ряд бензола. Изомерия. Номенклатура. Получение бензола и его гомологов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Ориентирующее влияние заместителей в реакциях замещения бензольного ядра. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование. Окисление бензола и его гомологов. Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами. Канцерогенное действие многоядерных аренов. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, нитро-, амино-, нитрильную и другие группы. Применение галогенпроизводных для получения различных классов органических соединений. Использование галогенпроизводных в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве и др. Хлороформ, йодоформ, дихлорэтан, фреоны. ^ Спирты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Методы получения: из этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Физические, химические свойства. Реакции замещения с металлами, галогенидами фосфора, кислотами, спиртами. Механизм реакции нуклеофильного замещения. Окисление. Дегидратация (межмолекулярная и внутримолекулярная). Метиловый, этиловый спирты. Высокомолекулярные спирты. Использование в ветеринарии. Двухатомные спирты (гликоли). Номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Трехатомные спирты. Глицерин (глицерол). Распространение в природе. Получение. Физические, химические свойства. Глицераты. Нитроглицерин. Применение. Фосфоглицераты. Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый спирты. Поливинилацетат. Спирты ароматического ряда. Бензиловый спирт. Простые эфиры. Номенклатура. Изомерия. Получение из спиртов и галогенпроизводных. Физические, химические свойства. Окисление. Диэтиловый эфир. Тиолы (тиоспирты, меркаптаны). Тиоэфиры. Номенклатура. Распространение в природе. Получение. Химические свойства. Дисульфиды. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Природные источники и методы получения фенолов. Физические, химические свойства. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы. Отличие свойств фенолов от спиртов. Феноляты. Химические свойства бензольного кольца фенола: реакции галогенирования, нитрования, окисления. Пикриновая кислота. Антиоксиданты на основе фенолов. Фенолформальдегидные смолы. Антисептические свойства фенола, его производных и их применение в ветеринарии. Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол, оксигидрохинон. Нафтолы. Альдегиды, кетоны (оксосоединения, карбонильные соединения). Номенклатура. Изомерия. Получение альдегидов и кетонов. Физические свойства. Карбонильная группа, ее строение. Химические свойства. Реакции присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, гидросульфита натрия. Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения с аммиаком, гидразином, фенилгидразином, гидроксиламином. Реакции по радикалу с участием водородного атома в -положении. Галогенирование. Альдольная и кротоновая конденсации, полимеризация альдегидов. Окисление альдегидов, кетонов. Сходство и различия в свойствах альдегидов и кетонов. Муравьиный альдегид. Формалин. Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Применение в ветеринарии. Ароматические альдегиды. Бензальдегид. Углеводы. Распространение в природе. Понятие о фотосинтезе. Биологическая роль. Классификация. Моносахариды. Альдозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза), кетозы (фруктоза, седогептулоза). Оптическая изомерия. D- и L-ряды. Таутомерия. Открытые и циклические формы. Гликопиранозы, гликофуранозы. Мутаротация. Аномеры. Номенклатура и способы изображения (проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Хеуорса). Распространение в природе. Физические и химические свойства. Характерные особенности полуацетального (гликозидного) гидроксила. Гликозиды. Агликоны. N-гликозиды. Свойства карбонильной группы. Альдоновые, гликаровые (сахарные), уроновые кислоты. Эпимеризация. Спиртовые свойства углеводов. Фосфорные эфиры моносахаридов. Брожение. Аминосахара. Дисахариды. Классификация. Невосстанавливающие дисахариды: трегалоза, сахароза. Строение, свойства, значение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза и целлобиоза. Строение, свойства, биологическое значение. Полисахариды. Крахмал, гликоген. Строение, физические и химические свойства. Гидролиз крахмала. Декстрины. Распространение в природе, значение. Целлюлоза (клетчатка). Распространение в природе, строение, физические и химические свойства, значение. Производные клетчатки. Эфиры. Декстраны. Пектины. Гетерополисахариды: хондроитинсульфат, гепарин, гиалуроновая кислота. Биологическое значение. ^ Классификация. Электронное строение карбоксильной группы. Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Методы получения. Физические свойства. Водородная связь. Химические свойства: образование солей, реакция этерификации. Образование ангидридов, амидов кислот, галогенангидридов. Галогенирование кислот. Муравьиная, уксусная кислоты. Масляная, стеариновая, пальмитиновая кислоты. Ароматические одноосновные кислоты. Бензойная кислота. Получение, свойства, использование. Одноосновные непредельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Методы получения: природные источники, окисление непредельных альдегидов, дегидратация оксикислот. Химические свойства. Акриловая кислота, полимеры на основе ее производных. Олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая кислоты. Двухосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд предельных двухосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства. Ангидриды дикарбоновых кислот. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая кислоты. Непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Ароматические двухосновные кислоты. Фталевые кислоты. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на ее основе. Диметилфталат. Амиды кислот. Номенклатура. Получение из аммонийных солей карбоновых кислот, галогенангидридов, сложных эфиров. Ацетамид. Ацетанилид. Амиды угольной кислоты. Карбаминовая кислота. Мочевина. Получение мочевины. Химические свойства: гидролиз, солеобразование, взаимодействие с азотистой кислотой, неорганическими и органическими кислотами, конденсация с формальдегидом. Биурет, гуанидин. Применение мочевины и ее производных. Оксикислоты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Получение оксикислот окислением гликолей, восстановлением кетокислот. Реакции карбоксильной и гидроксильной групп. Дегидратация -, -, γ-, δ-оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важнейшие представители оксикислот –гликолевая, молочная, яблочная, β-оксимасляная, винная, лимонная кислоты. Распространение в природе и получение. Сегнетова соль и реактив Фелинга. Получение, свойства, применение в ветеринарии. Фенолокислоты. Методы получения. Химические свойства. Салициловая кислота, ее эфиры. Использование в фармакологии. Альдегидо- и кетокислоты (оксокислоты). Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты. Биологическое значение. Получение и химические свойства оксокислот, восстановление, превращение в аминокислоты. Кетоенольная таутомерия эфиров. ^
^
^
^
^ Не предусмотрены. 9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины: а) основная литература:
б) дополнительная литература:
в) программное обеспечение: программа мультимедиа (презентации учебного материала с помощью программы Microsoft PowerPoint по основным разделам дисциплины); г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
^ Лабораторный практикум по органилеской и физколлоидной химии. Приборы: весы лабораторные, рН-метры, спектрофотометры, фотоколориметры, роторный испаритель для отгонки органических сред и выделения биологически активных веществ, вискозиметры; гомогенизаторы, встряхиватели, дистиллятор, центрифуги; шкафы вытяжные и сушильные, электрические нагреватели и бани; установки для синтезов, перегонки, препаративной химии; установки для вертикального и горизонтального электрофореза белков; химическая посуда и др. оборудование. Набор объемных сборных атомно-молекулярных моделей. Демонстрационные материалы: слайды, прозрачные пленки с изображениями, схемы, таблицы, рисунки и др. наглядные пособия, демонстрируемые в аудитории на экран с помощью современных технических средств обучения. Технические средства для контроля знаний студентов. Видеофильмы «Вращение плоскости поляризации», «Углеводы», «Азотсодержащие органические соединения», «Термодинамика биологических процессов», «Дисперсные системы» и др. Персональные компьютеры для тестирования и изготовления демонстрационных материалов. ^ При изучении дисциплины студентам необходимо прослушать курс лекций, выполнить лабораторный практикум по органической химии, пройти контроль знаний в виде тестирования, коллоквиумов, контрольных работ по темам: «Углеводороды», «Спирты, эфиры», «Фенолы», «Альдегиды, кетоны», «Углеводы», «Карбоновые кислоты, жиры», «Азотсодержащие органические соединения». При изучении дисциплины, наряду с обязательной аудиторной работой студента, предусматриваются различные формы его самостоятельной и дополнительной работы, в том числе: посещение факультативных курсов по химии, работа с учебной и методической литературой (в том числе, с литературой для самостоятельной работы, изданной в вузе), конспектами лекций и лабораторных работ; выполнение домашних заданий; написание рефератов; работа во внеаудиторное время в аудиториях с привлечением технических средств обучения (компьютеров, аудио-, видеоаппаратуры); работа в библиотеке, чтение монографий, справочников, периодической литературы; занятия в научном студенческом кружке; участие в олимпиадах, в работе научных студенческих конференций, симпозиумов, диспутов; публикация статей и другие способы повышения и закрепления знаний. В конце изучения дисциплины студенты сдают экзамен. ^ для текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации. 1. Алкены можно отличить от алканов с помощью: 1) бромной воды; 2) медной спирали; 3) этанола; 4) лакмуса. 2. Акролеин образуется при взаимодействии глицерина с: 1) с фосфорной кислотой; 2) с гидросульфатом калия; 3) с металлическим натрием; 4) с этилатом натрия. 3. Параформ - продукт полимеризации 1) этаналя; 2) формальдегида; 3) метанола; 4) ацетона. 4. Хитин, подобно целлюлозе выполняет опорную функцию у насекомых и ракообразных (роговые оболочки). Какой моносахарид является мономером в хитине? 1) β–глюкопираноза; 2) Ν–ацетил–β–глюкозамин; 3) Ν–ацетил–α–глюкопираноза. 5. Укажите продукты образующиеся при гидролизе лецитина? 1) Глицерин + жирные кислоты; 2) сфингозин + жирная кислота + Н3РО4 + холин; 3) глицерин + жирные кислоты + Н3РО4 + холин; 4) высокомолекулярный спирт + жирная кислота. 6. Каким процессом вызвано прогоркание жиров? 1) Окислительной полимеризацией; 2) гидролизом; 3) свободнорадикальным окислением; 4) полимеризация. 7. Что такое биуретовая реакция? 1) Реакция образования биурета из мочевины; 2) реакция образования комплексной медной соли с биуретом; 3) реакция аминокислот с оксидом меди; 4) реакция образования биполярного иона аминокислот. 8. Ацетилхолин – это: 1) аминоспирт; 2) сложный эфир; 3) простой эфир; 4) соль уксусной кислоты. 9. В состав рибонуклеиновых кислот не входит: 1) урацил; 2) гуанин; 3) тимин; 4) цитозин. 10. Аминокислота лизин является: 1) нейтральной, 2) кислой, 3) основной, 4) оксиаминокислотой, 5) аминокислотой с гидрофобным радикалом. 11, 12….. не менее 100 Ключ к тестированию: 1. – 1); 2. – 2); 3. – 2); 4. – 2); 5. – 3); 6. – 1); 7. – 2); 8. -1); 9. -3); 10. – 3). Разработчики:
Эксперты: |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||