|
|
Скачать 259.51 Kb.
|
М униципальное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа № 2» г. Мичуринска Тамбовской области«Общая характеристика карбоновых кислот» урок химии 10 класс автор: Ушакова О.В., учитель химии МОУ СОШ № 2 г. Мичуринска Тамбовской области Цель: Ознакомление обучающихся с разнообразием представителей данного класса, изучение общих черт строения, классификации, номенклатуры, физических свойств и областей применения карбоновых кислот на основе имеющихся у школьников знаний о некоторых особенностях наиболее распространенных карбоновых кислот, результатов лабораторных опытов, теоретических и практических исследований. Задачи:
^
Вводная беседа: Нам сегодня предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Однако нельзя объять необъятное, поэтому на данном уроке мы должны: СЛАЙД (деятельность в ходе урока)
Работать мы будем в группах постоянного состава, а помогут вам в работе задания в брошюрах на столах.
Дать название темы урока. Вывести общую формулу карбоновых кислот и сформулировать определение данного класса. СЛАЙДЫ (яблоко, лимон, смородина, шиповник, пакет кефира)
![]() ![]() ![]() Спирт → Альдегид → ?
Задание: Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса: ^ COOH H2C = CH - COOH ׀ ![]() Ц ель: Используя подсказки, расположенные у вас на столах и записанные в методичках, а так же выполнив задания № 1, вы сможете дать название темы урока, вывести общую формулу класса соединений, с которым мы сегодня знакомимся, и сформулировать его определение.
^
Рассмотреть классификацию карбоновых кислот по типу углеводородного радикала и по числу карбоксильных групп в молекуле ^ Карбоновые кислоты – не новый для вас класс, и с несколькими представителями вы уже знакомы давно. Но число карбоновых кислот на столько велико, что здесь не обойтись без классификации. ^
CH2 = CH – COOH, H3C – CH – COOH, COOH ׀ ׀CH3
HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH, CH3 – CH - COOH ׀ ׀ COOH CH3
HCOOH COOH ׀ CH3CH3COOH CH3 – (CH2)14 – COOH CH2 = C – COOH ׀ CH3 HOOC – CH2 – CH2 – COOH HOOC – CH – COOH ׀ COOH CH3 – CH2 – COOH HOOC – CH – CH2 – COOH ׀ OH CH3 – CH - COOH ׀ CH3
CH2 = CH – COOH, HCOOH, H3C – CH – COOH, COOH ׀ ׀CH3 HOOC – COOH, HOOC – CH2 – COOH, CH3 – (CH2)14 – COOH HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH, ׀ COOH Ц ель: Выполнив задания № 2 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.
СЛАЙД (последовательное составление схемы) Карбоновые кислоты ![]() ![]() ![]() ![]() по типу - R По числу - COOH I группа II группа по числу атомов углерода в - R
предельные одноосновные IV группа Примеры Примеры непредельные двухосновные Высшие (жирные) Примеры Примеры Примеры ароматические трехосновные низшие Высшие кислоты (жирные) – кислоты с общей формулой СH3 – (CH2)xCOOH, где х ≥ 8 . Они образуются при разложении жиров.
Познакомиться с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот. ^ А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре? Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому маслу его типичный запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза). Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений. Ц ель: Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.
Изучить физические свойства карбоновых кислот. Обосновать взаимозависимость между составом, строением кислоты и ее физическими свойствами. ^ Ребята, сейчас нам с вами необходимо познакомиться с физическими свойствами карбоновых кислот. Но знакомство осуществлять вы будете самостоятельно, используя рекомендации в брошюрах. ^ Ц ель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4, вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.
Таблица ^
^ Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 1180С Температура плавления 170С Эксперимент: Учитель помещает заранее демонстрационную пробирку в стакан со льдом. Теперь в пробирку он наливает 2 – 3 мл концентрированной уксусной кислоты, которая кристаллизуется. Замерзающая уксусная кислота называется «ледяной» СЛАЙД Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: ^ Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Чем больше относительная масса кислоты, тем выше температура кипения Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения. Проблема: Что влияет на физические свойства карбоновых кислот? Электронное строение молекулы. Давайте рассмотрим электронное строение молекул карбоновых кислот.
Рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот и выявить закономерности, определяющие силу кислот. ^ Рассмотрите строение молекулы карбоновой кислоты. Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа? Карбонил: - С = О ׀ Гидроксил: - ОН ^ Связь С=О полярная, плотность смещена к атому кислорода. Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила? За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства. И вот две эти функциональные группы соединены между собой. Проблема: Как распределена электронная плотность в получившемся фрагменте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот? СЛАЙД
Проблема: Ученые, путем незамысловатых действий, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи. Как определить кислотность, и от чего она зависит? ^ (числовая прямая рН) Для наглядности предлагаю расставить достаточно известные всем кислоты в порядке увеличения их кислотности на числовой оси. Описание: На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%). ^ располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре. ^ содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека. ^ уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека. Однако бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике. СЛАЙД (последовательное заполнение схемы) ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода? Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Благодаря своим свойствам бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210. Вопросы – подсказки:
Выводы по схеме:
Задание: Дополните ряд кислот в нужной последовательности, используя приведенные ниже примеры. Подтвердите свои выводы экспериментальным путем. Формулы веществ: СООН НООС – СН – СН2 – СООН Н3^ ОН ОСОСН3 яблочная уксусная муравьиная Ацетилсалициловая Ц ель: Выполнив задания № 5, вы сможете сопоставить строение кислот и их силу, сравнив теоретические выводы с данными, полученными экспериментальным путем.
^ мы предоставим яблочной кислоте. Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода. ^ окажется уксусная кислота. Она одноосновная без заместителей в радикале и двумя атомами углерода в молекуле. Как только не называли эту кислоту: «кислой влажностью», «древесной кислотой», так как долгое время ее получали из древесины. Она имеет широкий спектр применения – растворитель лекарств и душистых веществ, реагент в химическом синтезе. Но сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже. ^ располагается муравьиная кислота, которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами. ^ мы поставим ацетилсалициловую кислоту, так как в ее молекуле находится группа – ОСОСН3, являющаяся ориентантом II рода, и усиливающим подвижность атома водорода в карбоскиле, она гораздо сильнее бензойной кислоты. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка. Вопрос: почему? Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.
Познакомиться с одной из самых распространенных в природе карбоновых кислот - аскорбиновой. Изучить ее функции в организме человека, природные источники и методы их исследования. Внимание! Посмотрите, после расстановки всех формул кислот на шкале осталось одно свободное место. Проблема: сейчас начинается наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема? В зимнее – весенний период у людей наблюдается авитаминоз. Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С (Аскорбиновая кислота). Ее кислотность равна кислотности бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается. Вопрос: что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания? Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость. Суточная норма, рекомендуемая для потребления аскорбиновой кислоты – 60 мг. СЛАЙД Работа с диаграммой: В ажнейшие источники витамина С^ Для определения количественного содержания аскорбиновой кислоты в плодах существует специальный метод титрования раствора, которым воспользовались члены секции химии научного общества учащихся нашей школы. Я предоставляю слово Паневину Павлу, который и познакомит вас с результатами эксперимента. Сообщение: (мультимедиа проект) Аскорбиновая кислота является одним из самых ценных веществ, содержащихся в плодах. Т Сл1 ^ Мы исследовали содержание аскорбиновой кислоты в мг на % веса у нескольких сортов яблок, выведенных И. В. Мичуриным: Рекорд Мичурина, Бессемянка Мичурина, Бельфлер китайка, Славянка, Пепин шафранный, Антоновка 600 – граммовая. Сл2 СОРТА МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Рекорд Мичурина», «Пепин шафранный» Сл3 СОРТ МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Бессемянка Мичуринская» Сл4 СОРТА МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Бельфлер - китайка», «Славянка» Сл5 СОРТ МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Антоновка 600 - граммовая» ^ Проводимый нами анализ основывался на взаимодействии витамина С с иодом. Сл6 ^ Сл7 Мы использовали метод титрования. Раствор иода медленно прикапывали из бюретки в жидкость, в которую предварительно добавили крахмал до изменения окраски. Как только вся аскорбиновая кислота окислится, следующая капля раствора иода вызовет образование синей окраски. Это конец титрования. ^ С одержание аскорбиновой кислоты в некоторых сортах яблок, выведенных И. В. МичуринымТаким образом мы определили, что наиболее богаты витамином С сорта Антоновка и Бессемянка Мичурина, а наименее ценными в этом смысле можно назвать Бельфлер китайку и Пепин шафранный, не смотря на их отличный вкус, лежкость и другие положительные качества. ^ Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, на сколько вам удалось усвоить новый материал (тесты Excel):
а ) H3C – CH2 – OH, б) H3C – CH = CH – COOH, в) H2Nг) HCOOH, д) H3C – CH – CH3, е) H3C – COH ׀ COOH
а) бензойная; б) уксусная; в) щавелевая; д) муравьиная; е) лимонная
а) одноосновная, предельная, низшая б) одноосновная, непредельная, низшая в) двухосновная, предельная, низшая г) двухосновная, непредельная, низшая
а) уксусная б) пропионовая в) хлоруксусная г) хлорпропионовая
Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет? Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм. ИТОГ: Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами. А вот об этом мы поговорим с вами на следующем уроке! |