УТВЕРЖДАЮ
Директор института физики высоких технологий
___________Лопатин В.В.
«___»_____________2011 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
НАПРАВЛЕНИЕ (СПЕЦИАЛЬНОСТЬ) ООП
|
240700 «Биотехнология»
|
ПРОФИЛЬ ПОДГОТОВКИ
|
«Биотехнология»
|
КВАЛИФИКАЦИЯ (СТЕПЕНЬ)
|
бакалавр
|
^
|
2010 г.
|
КУРС
СЕМЕСТР
|
Второй –третий
Четвертый -пятый
|
^
|
8 (3/4 – 2/3)
|
ПРЕРЕКВИЗИТЫ
|
Б2.Б5
|
ВИДЫ УЧЕБНОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ И ВРЕМЕННОЙ РЕСУРС:
ЛЕКЦИИ
^
АУДИТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ
САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА
ИТОГО
|
36 час.
54 час.
90 час.
126 час.
216 час.
|
^
|
Очная
|
ВИД ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ
|
экзамен (5 сем-р)
|
^
|
кафедра органической химии и технологии органического синтеза
|
|
|
ЗАВЕДУЮЩИЙ КАФЕДРОЙ ______________________
|
В.Д. Филимонов
|
РУКОВОДИТЕЛЬ ООП ______________________
|
В.Д. Филимонов
|
ПРЕПОДАВАТЕЛЬ ______________________
|
Р.Я. Юсубова
|
2011 г.
^
Химия БАВ представляет собой один из важных разделов Органической химии, находясь на границе с биологическими дисциплинами и тесно переплетаясь с биохимией, оказывает влияние на развитие всех остальных дисциплин химико-биологического цикла. Потребность в биологически активных веществах на современном этапе тесно связана с решением широкого круга проблем интенсификации производства лекарственных средств и экологическим оздоровлением окружающей среды.
Целью преподавания дисциплины является – формирование у выпускника ОП, на базе усвоенной системы знаний, умений и практических навыков в области химии биологически активных веществ, способности для оценки последствий его профессиональной деятельности при участии в решении практических вопросов в области здравоохранения, пищевой промышленности, с/х и ряда других отраслей промышленности, и принятия оптимальных решений.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Дисциплина Б2.Б6. «Химия биологически активных веществ» относится к математическому и естественно-научному циклу ОП и базируется на таких фундаментальных науках, как Органическая химия, Биология, Физика. На основе знаний полученных при изучении дисциплин Б2.Б5. «Органической химии» и Б2.Б7. «Общей биологии и микробиологии», студент должен понимать свойства и общие закономерности превращений органических соединений, определяющих сложнейшие химические и биохимические процессы живого организма и всего окружающего мира.
При изучении дисциплины «Химия биологически активных веществ" рассматривается строение биомолекул, их физико-химические свойства и механизм функционирования в живых системах. Основы данной дисциплины дополняют знания, полученные при изучении курса по Органической химии и в совокупности с дисциплиной Б2.Б8. «Основы биохимии и молекулярной биологии» создают теоретическую базу для понимания и изучения специальных технологических дисциплин, таких как, Б3.Б6. «Основы биотехнологии», Б3.Б2.«Физико-химические методы исследования БАВ», Б3.В1.4. «Использование методов биотехнологии в производстве БАВ».
^
основные понятия, закономерности и взаимосвязь фундаментальных
наук – химии, биологии;
о важном месте биологически активных веществ для осуществления гармоничной взаимосвязи и взаимозависимости всех физиологических и биохимических процессов в организме;
основные теоретические представления в химии биологически активных веществ, основы классификации биологически активных веществ;
основные химические свойства и взаимные превращения важнейших классов биологически активных веществ, зависимость биологического действия БАВ от строения;
область применения биологически активных веществ, и их биологическую роль;
критерии анализа устойчивости и ресурсосбережения в биофармацевтической отрасли;
уметь:
проводить теоретические исследования, пользоваться справочной и монографической литературой в области химии биологических веществ;
составлять схему многостадийного синтеза заданного продукта и синтезировать его по известным методикам;
применять междисциплинарный подход к анализу и решению проблем в самостоятельно выбирать технические средства, рациональную схему производства заданного продукта;
оценивать технологическую эффективность производства;
владеть (методами, приёмами):
уметь проводить экспериментальные исследования и анализировать полученные результаты;
владеть правилами безопасной работы;
выступление с докладами и сообщениями, участвовать в дискуссиях;
методами экологического обеспечения производства и инженерной защиты окружающей среды;
оценивать перспективность процесса (технологии) с позиции экологической безопасности и эффективности.
В процессе освоения дисциплины у студентов развиваются следующие компетенции:
1.Универсальные (общекультурные) -
осознавать социальную значимость своей будущей профессии, обладать высокой мотивацией к выполнению профессиональной деятельности;
стремление к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства, способность приобретать новые знания в области техники и технологий;
готовность к кооперации с коллегами, работе в коллективе;
2. Профессиональные -
способность использовать полученные теоретические знания для решения поставленных задач в соответствующей профессиональной деятельности;
владение культурой мышления, способность к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения;
способность работать с информацией в глобальных компьютерных сетях;
способность к инновационной деятельности в биофармацевтической области, демонстрировать знания для решения проблем устойчивого развития.
^
Дисциплина «Химия БАВ» знакомит студентов с основными классами биологически активных веществ: пептидами и белками, ферментами, нуклеиновыми кислотами и нуклеопротеинами, углеводами и гликопротеинами, порфиринами, липидами. Содержание дисциплины включает рассмотрение вопросов химического состава и принципов структурной организации биологически активных соединений, а также выяснение взаимосвязи между их структурой и биологическими функциями.
^
- . Значение биологически активных веществ. Полифункциональные молекулы. Определение, классы. Диены. Ненасыщенные карбонильные соединения. Диолы. Диамины. Аминоспирты. Дикарбонильные соединения (дикарбоновые кислоты, оксокислоты). Оксикарбонильные соединения. Аминокарбонильные соединения.
Стереоизомерия. Классификация. Геометрическая изомерия. Оптическая изомерия. Хиральный центр. Энантиомеры. Диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. Номенклатура стереоизомеров. Конформации молекул.
Углеводы. Углеводы, определение, функции. Классификация углеводов. Стереохимия и конформации моносахаридов. Мутаротация. Гликозиды. Физико-химические свойства моносахаридов. Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых групп, реакции по карбонильной группе. Восстановление до глицитов. Окисление до гликаровых кислот. Окисление до гликоновых кислот. Окисление до гликуроновых кислот.
^ Окислительная деградация сахаров. Образование простых и сложных эфиров. Синтез и деградация моносахаридов.. Олигосахариды и полисахариды. Методы определения структуры: химические, ферментативные, физико-химические. Отдельные представители полисахаридов. Взаимосвязь структуры и биологических функций. Гликоконьюгаты. Дисахариды, строение, свойства. Дисахариды: мальтоза и лактоза, гентиобиоза, целлобиоза, сахароза.
Полисахариды: гомополисахариды (крахмал, амилоза, гликоген, целлюлоза, декстрины). Гетеро-полисахариды - протеогликаны (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин). Гликопротеиды.
Липиды. Неомыляемые липиды. Липиды, определение, классификация. Стереохимия и номенклатура. Особенности структуры липидов как компонентов биологических мембран. Функции липидов. Неомыляемые липиды: стерины, изопреноиды, жирные кислоты, простаноиды. Гидрофобные и гидрофильные компоненты липидов. Нейтральные липиды: основные классы.
^ . Стериды, строение, свойства. Фосфолипиды. Классификация и номенклатура. Воски, строение, свойства. Ацилглицериды, строение, свойства. Глицерофосфолипиды (фосфатидная кислота, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, фосфатидилсерин).
Аминокислоты. Отличие белковых аминокислот от небелковых. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Стереохимия аминокислот. Рацемизация аминокислот. Физико-химические свойства аминокислот. Функции небелковых аминокислот. Функциональные группы. Функции белковых аминокислот.
8. Пептиды. Строение пептидов. Классификация и номенклатура. Стереохимия пептидной связи. Определение первичной структуры пептидов. Определение аминокислотного состава. Методы определения N- и C-концевых аминокислот. Определение аминокислотной последовательности. Классический синтез пептидов. Твердофазный синтез пептидов.
9. Белки. Первичная структура белков. Видовая специфичность. Конформация пептидных цепей в белках (вторичная, третичная структуры). Зависимость биологических свойств от вторичной и третичной структур. Четвертичная структура белков. Зависимость биологически активных белков от четвертичной структуры, кооперативные изменения конформации протомеров.
Функции белков в организме. Структурные белки. Транспортные и резервные белки. Белки с защитными функциями. Аминокислотный состав белков. Биологические функции белков. Физико-химические свойства белков: амфотерность, растворимость. Осаждение белков (высаливание и денатурация).
10. Ферменты. Определение, свойства ферментов. Классификация и номенклатура. Структура ферментов. Кофакторы ферментов. Активные центры ферментов. Принципы ферментативной кинетики.
^ Гетероциклические основания пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура. Производные пиридина (никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты, витамин В6 и др.).
^ : пиридин и его производные: урацил, тимин, цитозин. Классификация и номенклатура.
13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Производные пурина - аденин, гуанин, мочевая кислота.
^ Нуклеозиды. Строение нуклеозидов. Тип гликозидной связи. Номенклатура нуклеозидов. Химическая модификация по гетероциклическому основанию, по углеводному фрагменту. Устойчивость N-гликозидных связей. Нуклеотиды. Строение, номенклатура. Выделение и идентификация нуклеотидов. Определение типа нуклеотида.
15. Свойства нуклеотидов. Конформация компонентов нуклеиновых кислот. Синтез нуклеозидов прямым взаимодействием. Синтез нуклеозидов из аминосахаров. Синтез нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты. Первичная, вторичная, третичная структуры. Отличие ДНК от РНК. Физико-химические свойства нуклеиновых кислот.
16. Витамины. Значение для организма. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов. Общие причины и признаки а- и гиповитаминозов. Гипервитаминозы. Функциональная классификация водорастворимых витаминов. Пути их превращения в коферменты.
^ Тиамин: пищевые источники, коферментная форма, участие в обмене веществ, бери-бери. Аскорбиновая кислота: структура, свойства, пищевые источники, биохимические функции, использование в медицине, цинга. Рибофлавин: пищевые источники, флавиновые коферменты н ферменты, их основные функции в обмене веществ, признаки авитаминоза. Ниацин: структура, пищевые источники, никотинамидные коферменты и их основные функции в обмене веществ, пеллагра. Витамин В6 и пантотеновая кислота: пищевые источники, коферментные формы, участие в обмене веществ. Фолиевая кислота: коферментная форма, биологические функции и медицинское значение, антагонисты фолиевой кислоты. В12 и биотин: биологическое и медицинское значение.
^ Каротин н витамин А: пищевые источники, активные формы витамина А, биологические функции, проявления авитаминоза. Витамины Е и К: биологические функции, признаки авитаминозов, медицинское значение.
4.2 Таблица 1.
^
по разделам и формам организации обучения
Название раздела/темы
|
Аудиторная работа (час)
|
СРС
(час)
|
Колл,
Контр.р.
|
Итого
|
Лекции
|
Практ./сем.
занятия
|
Лаб. зан.
|
Лекция №1
Введение в химию биологически активных веществ
|
2
|
–
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция №2
Стереоизомерия
|
2
|
–
|
3,5
|
8
|
0,5
|
14
|
Лекция №3
Углеводы. Классификация углеводов. Химические свойства.
|
2
|
_
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция №4
Природные полисахариды Моносахариды.
Дисахариды. Полисахариды
|
2
|
–
|
4
|
8
|
|
14
|
Лекция № 5
Липиды. Неомыляемые липиды. Омыляемые липи-ды.
|
2
|
_
|
1
|
6
|
1
|
10
|
Лекция № 6
Стериды. Омыляемые липиды
|
2
|
–
|
4
|
8
|
|
14
|
Лекция № 7
Аминокислоты. Классификация. Химические свойства
|
2
|
_
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция № 8
Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов
|
2
|
–
|
3
|
8
|
1
|
14
|
Лекция № 9
Белки. Биологические функции белков.
|
2
|
_
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция № 10
Ферменты. Структура ферментов
|
2
|
–
|
3
|
8
|
|
14
|
Лекция № 11
Гетероциклические соединения. Основания пиримидинового и пуринового ряда
|
2
|
_
|
1
|
6
|
1
|
10
|
Лекция № 12
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
|
2
|
–
|
4
|
8
|
|
14
|
Лекция № 13
Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их производные
|
2
|
_
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция № 14
Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды.
|
2
|
_
|
3
|
8
|
1
|
14
|
Лекция № 15
Свойства нуклеотидов.
|
2
|
_
|
2
|
6
|
|
10
|
Лекция № 16
Витамины. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов
|
2
|
_
|
4
|
8
|
|
14
|
Лекция № 17
Водорастворимые витамины
|
2
|
_
|
1
|
6
|
1
|
10
|
Лекция № 18
Жирорастворимые витамины
|
2
|
_
|
4
|
8
|
|
14
|
Итого
|
36
|
–
|
48,5
|
126
|
5,5
|
216
|
^
Таблица 2.
Методы и формы организации обучения (ФОО)
ФОО
Методы
|
Лекц.
|
Лаб. раб.
|
Пр. зан./
Сем.,
|
Тр*., Мк**
|
СРС
|
К. пр.
|
IT-методы
|
+
|
|
|
|
|
|
Работа в команде
|
|
+
|
|
|
|
|
Case-study
|
|
|
|
|
|
|
Игра
|
|
|
|
|
|
|
Методы проблемного обучения.
|
|
|
|
|
|
|
Обучение
на основе опыта
|
|
+
|
|
|
|
|
Опережающая самостоятельная работа
|
+
|
|
|
|
|
|
Проектный метод
|
|
|
|
|
|
|
Поисковый метод
|
|
+
|
|
|
+
|
|
Исследовательский метод
|
|
+
|
|
|
|
|
Другие методы
|
|
|
|
|
|
|
* - Тренинг, ** - Мастер-класс
^
Рабочей программой «Химия биологически активных веществ» предусмотрена самостоятельная работа студента в объеме 126 часа. Самостоятельная работа студентов реализуется через самостоятельное изучение теоретического материала с использованием рекомендуемых литературных источников, Интернет- источников и выполнение индивидуальных заданий при подготовке к лабораторному практикуму по дисциплине, поиск методик по заданной тематике с использованием доступных баз данных кафедры Органической химии и ТПУ, библиотечного фонда ТПУ.
В число часов для самостоятельной работы включено необходимое время для подготовки к текущему контролю (Контрольные работы №1,2, 3; коллоквиумы №1,2,3).
Виды самостоятельной работы и их трудоемкость
представлены
^
работа с лекционным материалом, поиск и обзор литературы и электронных источников информации по разделам курса, вынесенным на самостоятельное изучение (18 ч);
подготовка к контрольной работе (4ч).
^
индивидуальная подготовка к лабораторному практикуму по ранее заданной теме: подбор методик, изучение отечественной и иностранной литературы, использование электронных ресурсов ТПУ, использование доступных баз данных кафедры Органической химии и ТПУ; подбор литературы по свойствам, методам получения и области применения конкретных классов биологически активных веществ - 5-6 часа на каждую лабораторную работу (50 ч).
^
Темы для самостоятельного изучения при подготовке к соответствующей теме лекций: (36 ч)
1. Классификация и номенклатура полифункциональных молекул, общие способы получения и характерные химические свойства классов ненасыщенных карбонильных соединений, окси, и аминокарбонильных соединений. (2 ч).
2. Номенклатура стереоизомеров. (2 ч).
3. Классификация и номенклатура: Моносахаридов, Олигосахаридов, дисахаридов, полисахаридов. Физико-химические свойства. (2 ч).
4. Природные полисахариды Моносахариды.Дисахариды. Полисахариды (2 ч.)
5. Определение, классификация липидов. Стереохимия и номенклатура Неомыляемые липид. Классификация и номенклатура: Стериды. Омыляемые липиды. (2 ч).
6. Стериды. Омыляемые липиды
7. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Классификация и номенклатура пептидов. (2 ч).
8. Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов
9. Белки. Биологические функции белков. Физико-химические свойства белков. Классификация и номенклатура ферментов. (2 ч).
10. Ферменты. Структура ферментов. (2 ч.)
11. Классификация и номенклатура: гетероциклических оснований пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура: шестичленных гетероциклов. (2 ч).
12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. (2 ч.)
13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их производные. (2 ч.)
14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды. (2 ч.)
15. Свойства нуклеотидов. (2 ч.)
16 Витамины. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов. (2 ч.)
17 Водорастворимые витамины. (2 ч.)
18 Жирорастворимые витамины. (2 ч.)
Подготовка к лабораторному практикуму (30,5 ч):
Примерные темы лабораторного практикума по дисциплине «Химия биологически активных соединений»:
Получение спиртов и полиолов.
Получение сложных эфиров.
Получение эргостерина из дрожжей.
Получение холевой кислота из желчи.
Получение d- глюкозы из целлюлозы.
Получение хлорофилла из листьев крапивы.
Получение кристаллического каротина из моркови.
Получение 1,8-диокси-2-ацетилнафталина из коры крушины.
Получение солей различных оксикислот и изучение их свойств. и др.
^
Контроль самостоятельной работы студента осуществляется при проведении рубежных контрольных работ №1,2. (2, 8, 16 нед.), выполнении Индивидуальных домашних заданий (№1,2,3,4). В часы лабораторного практикума студент обязан сдать коллоквиумы №1,2,3 (6,12,18 нед.), кроме того, после выполнения каждой лабораторной работы, предусматривается защита проделанной работы и теоретический опрос по соответствующей теме. Лабораторный практикум завершается отчетом о выполнении проделанной работы.
^
Учебные и методические средства для самостоятельных занятий студентов размещены в интернете на домашней странице кафедры по адресу: http://portal.tpu.ru/departments/kafedra/ohos, на жестком носителе, (компьютерный класс кафедры ОХТОС): y/synapse/public/stud.
Доступ к информационной научным базам данных по органическим соединениям. Полный список Интернет-ресурсов представлен на сайте НТБ ТПУ (http://www.lib.tpu.ru/full_text.xml?lang=ru).
2. Научная электронная библиотека [Электронный ресурс].- http://elibrary.ru, (доступ к полным текстам периодических изданий по всем направлениям научных дисциплин). Электронные ресурсы: http://ru.wikipedia.org; http://biochemistry.ru.
3. Комплекс программ для квантово-химических расчетов Gaussian 98.
4. Электронная общехимическая программа ChemOffice.
5. Электронная программа ACD/Lab, которая позволяет построить графическую формулу соединения, дать название по правилам IUPAC, рассчитать молекулярный вес, процентное содержание, температуру кипения и другие физико-химические свойства соединений, теоретически рассчитать спектры ЯМР резонанса соединений.
6. Электронные версии ряда учебников, пособий и справочников по химии биологически активных веществ.
^
Задания для текущего контроля:
Контрольная работа №1.
Билет №1
На восстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков двух молекул -D- глюкопиранозы, подействуйте избытком хлорэтана, а затем подвергните гидролизу. Напишите реакцию взаимодействия продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра.
Напишите реакцию омыления тристеарата глицерина. Для одного из продуктов реакции напишите реакцию с гидроксидом меди. Для другого – реакции взаимодействия: а) с хлоридом кальция; б) с серной кислотой; в) с хлорангидридом стеариновой кислоты.
Учитывая характер заместителей, связанных с атомом азота, укажите, какие из аминов должны являться более сильными и какие более слабыми основаниями основаниями по сравнению с аммиаком. Ответ обоснуйте.
1) СН3 – NH2; 2) C6H5 – NH2; 3) C6H5 – N(CH3)2 4) (C6H5)2NH; 5) (C6H5)3N
Контрольная работа №2.
Билет №1
В чем заключается амфотерность аминокислот? Докажите соответствующими реакциями на примере -аланина.
Назовите натуральные белковые волокна. Какие цепи входят в состав белковых веществ. Напишите схемы образования этих цепей из молекул глицина и молекул аланина. Укажите пептидную связь.
Из –бромпропановой кислоты получите - аминопропановую? Изобразите ее стереоизомеры. Какое соединение образуется при нагревании этой кислоты. Напишите схему образования полипептида из остатков этой кислоты
Вопросы к экзамену по химии биологически активных веществ
Классификация органических соединений. Принципы химической номенклатуры.
Стереоизомерия.
Сопряженные системы, классификация. Энергия сопряжения. Сопряженные системы с открытой цепью.
Полярные эффекты в органических соединениях. Индуктивный и мезомерный эффекты. Электронные эффекты заместителей.
Классификация химических реакций. Типы реакций и реагентов.
Реакции радиального замещения (SR). Понятие о цепных процессах образования свободных радикалов кислорода.
Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Галогенирование, гидрогалогенирование. Реакции гидратации и их биологическая роль.
Реакции электрофильного замещения (SЕ). Галогенирование, сульфирование, алкилирование. Роль этих реакций в образовании биологически активных соединений.
Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений. Биомедицинское значение известных ароматических соединений и возможности органической химии в синтезе новых биологически активных веществ.
Функциональные производные углеводородов, их классификация. Реакции нуклеофильного замещения (SN) и элиминирования у галогенопроизводных.
Химические свойства гидроксильных производных углеводородов. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов и карбоновых кислот.
Основность по Бренстеду-Лоури. Химические свойства аминов, их медико-биологическое значение.
Окисление спиртов, медико-биологическое значение этих реакций.
Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений. Электронное строение оксогруппы, ее свойства.
Реакции нуклеофильного присоединения карбонильных соединений и их медико-биологическое значение.
Реакции замещения в функциональной группе (присоединения-отщепления), конденсация, фосфорилирования и окисления карбонильных соединений. Их медико-биологическое значение.
Химические свойства ненасыщенных карбонильных соединений, их медико-биологическое значение.
Общая характеристика реакционной способности карбоновых кислот, электронное строение карбоксилат-аниона.
Химические свойства карбоновых кислот и их производных. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN).
Структура и свойства насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот.
Классификация липидов.
Триацилглицерины, структура, химические свойства, биологическая роль.
Фосфолипиды, строение, биологическая роль.
Сфинголипиды. Гликолипиды. Основы строения, биомедицинское значение.
Неомыляемые липиды. Терпены, стероиды, половые гормоны, Основы строения, биомедицинское значение.
Биорегуляторы липидной природы. Основы строения, биомедицинское значение.
Перекисное окисление липидов. Механизм, принципы регуляции, биомедицинское значение.
Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.
Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот.
Аминоспирты. Получение биогенных аминов.
Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного ряда.
Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные производные гетероциклического ряда.
Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные производные гетероциклического ряда.
Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Биомедицинское значение.
Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение.
Стероизомерия и таутомерия моносахаридов.
Реакции окисления моносахаридов, их медико-биологическое значение.
Реакции восстановления, конденсации, метилирования и фосфорилирования моносахаридов. Их медико-биологическое значение.
Дисахариды, строение, номенклатура, конформации.
Химические свойства дисахаридов, их биомедицинское значение.
Гомополисахариды. Структура. Биомедицинское значение.
Классификация аминокислот.
Незаменимые аминокислоты и их структура.
Амфотерность и растворимость аминокислот.
Химические свойства аминокислот за счет карбоксильной и аминогрупп.
Биологически важные химические реакции аминокислот (декарбоксилирование, дезаминирование и переаминирование).
Превращения аминокислот при нагревании.
Биомедицинское значение аминокислот.
Пептиды. Структура, номенклатура. Характеристика пептидной связи.
Биомедицинское значение пептидов.
Классификация белков.
Уровни организации белковой молекулы.
Биомедицинское значение белков.
Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания.
Строение нуклеозидов и нуклеотидов.
ДНК. Первичная и вторичная структура.
РНК. Первичная и вторичная структура.
Биомедицинское значение нуклеиновых кислот.
^
Таблица 3
Рейтинг-план освоения дисциплины «Химия биологически активных веществ» в течение семестра
Недели
|
Текущий контроль
|
Теоретический материал
|
Практическая деятельность
|
Итого
|
Название раздела
|
Темы лекций
|
Баллы
|
Название лабораторных работ
|
Баллы
|
Темы практических занятий (решаемые задачи)
|
Баллы
|
Индивидуальные задания (рубежные контрольные работы, рефераты и т.п.)
|
Баллы
|
Проблемно-ориентированные задания (НИРС в рамках дисциплины и др.)
|
Баллы
|
1
|
|
Введение в химию биологически активных веществ . Значение биологически активных веществ.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2
|
Стереоизмерия.
Виды изомерии. Номенклатура стереоизомеров. Конформация молекул
|
|
Изучение техники безопасности. Знакомство с оборудованием
|
1
|
|
|
ИДЗ№1
|
2
|
|
|
3
|
3
|
Углеводы. Классификация углеводов. Химические свойства.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4
|
Природные полисахариды Моносахариды.
Дисахариды. Полисахариды
|
|
Получение биологически активного вещества (индивидуальное задание)
|
1
|
|
|
Коллоквиум №1
|
4
|
|
|
5
|
^
|
7
|
5
|
|
Липиды. Неомыляемые липиды. Омыляемые липиды
|
|
|
|
|
|
ИДЗ№ 2
|
2
|
|
|
2
|
6
|
|
Стериды. Омыляемые липиды
|
|
Выделение и анализ биологичекси активного вещества
|
1
|
|
|
|
|
|
|
1
|
7
|
Аминокислоты. Классификация. Химические свойства
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8
|
Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов
|
|
Получение биологически активного вещества (индивидуальное задание)
|
1
|
|
|
Контрольная работа №1
|
8
|
|
|
9
|
^
|
12
|
9
|
|
Белки. Биологические функции белков.
|
|
|
|
|
|
ИДЗ №3
|
2
|
|
|
2
|
10
|
Ферменты. Структура ферментов
|
|
Выделение и анализ биологичекси активного вещества
|
1
|
|
|
Коллоквиум №2
|
6
|
|
|
7
|
11
|
Гетероциклические соединения. Основания пиримидинового и пуринового ряда
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12
|
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
|
|
Получение биологически активного вещества (индивидуальное задание)
|
1
|
|
|
Контрольная работа №2
|
8
|
|
|
9
|
Всего по контрольной точке (аттестации) № 3
|
18
|
13
|
|
Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их производные
|
|
|
|
|
|
ИДЗ №4
|
2
|
|
|
2
|
14
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды
|
|
Выделение биологичекси активного вещества
|
1
|
|
|
|
|
|
|
1
|
15
|
^
|
|
|
|
|
|
Коллоквиум №3
|
5
|
|
|
5
|
16
|
^
|
|
Получение биологически активного вещества (индивидуальное задание)
|
1
|
|
|
|
|
|
|
1
|
17
|
^
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18
|
^
|
|
Выделение и анализ биологичекси активного вещества
|
2
|
|
|
Контрольная работа №3
|
8
|
|
|
9
|
^
|
18
|
Итоговая текущая аттестация
|
60
|
Экзамен и зачет
|
40
|
^
|
100
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
^ :
Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. М.: Мир, 1981, т.1-2.
Мокрушин В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. ООО «Проспект науки», 2009, 495 с.
Коваленко Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ / Л.В.Коваленко. М.:Бином, 2010, 229 с.
Солдатенков А.Т. и др. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В.Шендрик. М.:Химия, 2001. 192 с.
Химия биологически активных природных соединений / Под ред. Н.А.Преображенского и Р.П. Евстигнеевой. М.: Химия, 1970, 512 с.
Дополнительная литература:
Ингольд К. Теоретические основы органического химии. М.: Мир, 1973.1055 с.
Сайкс М. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.
Марч Дж. Органическая химия. В 4 т. М.: Мир, 1985, т.1-4.
Ленинджер А.Л. Основы биохимии: в 3-х т. Пер. с англ. – М.: Мир, 1985.
Программное обеспечение и Internet-ресурсы:
Различные общие поисковые системы: www.rambler.ru, www.yandex.ru, www.google.ru, www.yahoo.ru;
специальные поисковые системы: http://www.chem.msu.su/rus/elibrary/, http://www.chemnavigator.hotbox.ru/ , http://www.xumuk.ru/,
Материалы интернет страницы кафедры: http://portal.tpu.ru/departments/kafedra/ohos,
Электронные версии ряда учебников, пособий и справочников по химии биологически активных веществ, размешенные на жестком диске (компьютерный класс кафедры ОХТОС): y/synapse/public/stud.
^
Специализированная лаборатория по органической химии, сушильные шкафы, приборы для вакуумного фильтрования, электрооборудование, лабораторное оборудование и лабораторные приборы для проведения синтеза биологически активных веществ.
Аналитическая лаборатория кафедры ОХТОС – ИК- Фурье спектрофотометр Spectrum BXII, ГХ Agilent 7890А с масс селективным детектором, ВЖХ – Agilent 1200 Compact LC, поляриметр круговой СМ-3, спектрофотометр СФ- 102.
Компьютерный класс с выходом в локальную сеть.
Программа составлена на основе Стандарта ООП ТПУ в соответствии с требованиями ФГОС по направлению и профилю подготовки
Программа одобрена на заседании
Методического заседания
кафедры Органической химии
и технологии органического синтеза
(протокол № ____ от « ___» _______ 2011 г.).
Автор(ы) Юсубова Р.Я.
Рецензент(ы) Тимощенко Л.В.
|
