ГБОУ ВПО
«КАЗАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
«У Т В Е Р Ж Д А Ю»
Проректор
по учебно-методической работе,
председатель ЦКМС,
доцент Ф.Г. Биккинеев
_________________________
«____»______________2012 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине «Органическая химия»
для специальности 060301 Фармация
Квалификация (степень) выпускника – 65 (специалист)
Форма обучения - очная
^
Кафедра общей и органической химии
Курс - 2
Семестры – 3,4
Лекции - 56 часа Экзамен- 36 часов (4 семестр)
Лабораторные занятия - 184 часов
Самостоятельная работа – 120 часов
Всего 396 часов, 11 зачетных единиц трудоемкости (ЗЕТ)
Казань 2012
Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» составлена с учётом требований Федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки 060301 фармация (квалификация (степень) «специалист») в соответствии с учебным планом и на основании типовой программы по дисциплине, утвержденной 25 мая 2004 года.
Разработчики программы:
Заведующая кафедрой
общей и органической химии,
проф., д.х.н. ___________ Никитина Л.Е.
Доцент кафедры, к.х.н. ___________ Артемова Н.П.
Рабочая программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры общей и органической химии «_____» ____________2012 г., протокол № _____.
Заведующая кафедрой, ____________ Никитина Л.Е.
проф., д.х.н
Рабочая программа рассмотрена и утверждена на заседании предметно-методической комиссии по естественнонаучным и медико-биологическим дисциплинам «_____» ___________ 2012 г., протокол №_____.
Председатель ПМК
по естественнонаучным
и медико-биологическим дисциплинам ___________ проф. Никитина Л.Е.
^
1.1. Цель изучения дисциплины – сформировать системные знания и умения в области органической химии.
1.2. Задачи дисциплины:
- сформировать знания в области строения и реакционной способности основных классов органических соединений, в том числе биологически активных веществ;
- сформировать знания в области синтеза органических соединений;
- сформировать представление об использовании современных физических методов для установления строения органических соединений;
- приобрести умения работы в химической лаборатории с использованием специального оборудования.
^
Дисциплина относится к циклу математических, естественнонаучных и медико-биологических дисциплин.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- в цикле гуманитарных, социальных и экономических дисциплин (биоэтика; психология и педагогика; история фармации; иностранный язык);
- в цикле предшествующих математических и естественнонаучных дисциплин (математика; физика; информатика, общая и неорганическая химия).
^
Знать:
- историю возникновения фармацевтических знаний;
- морально-этические нормы и принципы, относящиеся к профессиональной деятельности фармацевтического работника;
- принципы ведения дискуссий в условиях плюрализма мнений и основные способы разрешения конфликтов;
- назначение основных элементов персонального компьютера;
- основные законы физики, физические явления и закономерности;
- теоретические основы физических методов анализа вещества;
- правила техники безопасности работы в химической лаборатории;
- современную модель атома, периодический закон, периодическую систему Д.И. Менделеева;
- типы химических связей;
- закономерности протекания химических реакций;
Уметь:
- использовать простую профессиональную лексику;
- проводить элементарную статистическую обработку экспериментальных данных в химических экспериментах;
- составлять электронные конфигурации атомов;
- определять тип химической связи;
- прогнозировать реакционную способность и физические свойства химических соединений;
Владеть:
- навыками психологического общения;
- иностранным языком в объеме, необходимом для получения информации из зарубежных источников;
- навыками логического построения публичной речи (сообщения, доклады);
- навыками пользования поисковыми программами для доступа к профессиональной информации, размещенной в интернете;
- техникой химических экспериментов, проведения пробирочных реакций, навыками работы с химической посудой и простейшими приборами.
Дисциплина является предшествующей для изучения дисциплин: биологическая химия; фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакогнозия, фармацевтическая технология.
^
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование у студента компетенций:
а) общекультурных (ОК):
демонстрирует гражданскую позицию, интегрированность в современное общество, нацеленность на его совершенствование на принципах гуманизма и демократии (ОК-1);
владеет методологией культурно-исторического и деятельного подходов (ОК-2);
владеет практическими способностями поиска научной и профессиональной информации с использованием современных компьютерных средств, сетевых технологий, баз данных и знаний (ОК-3);
владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке, навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний, а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях, логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расово-этнического происхождения (ОК-5);
способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию новых идей (креативности) (ОК-6);
способен в качестве руководителя подразделения, лидера группы сотрудников формировать цели команды, проявлять инициативу и принимать адекватные и ответственные решения в проблемных ситуациях, в том числе в ситуациях риска, учитывая цену ошибки, вести обучение и оказывать помощь сотрудникам (ОК-7);
способен представить современную картину мира на основе целостной системы естественно-научных и математических знаний, ориентироваться в ценностях бытия, жизни, культуры, а также склонен критически оценить освоенные теории и концепции, границы их применимости, в том числе в новых областях, непосредственно не связанных со сферой деятельности, развития социальных и профессиональных компетенций, сохранения своего здоровья, нравственного и физического самосовершенствования и способен содействовать обучению и развитию других (ОК-8).
б) профессиональных (ПК):
способен и готов к обеспечению деятельности предприятия, по охране труда и техники безопасности (ПК-21);
способен и готов к обеспечению процесса хранения ЛС и других ФТ с учетом требований нормативной документации и принципов складской логистики (ПК-27)
способен и готов определить перечень оборудования и реактивов для организации контроля качества ЛС, в соответствии требованиями Государственной фармакопеи (ГФ) и иными нормативными документами, организовывать своевременную метрологическую поверку оборудования (ПК-31);
способен и готов к участию в организации функционирования аналитической лаборатории (ПК-32);
способен и готов определить способы отбора проб для входного контроля ЛС в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
способен и готов готовить реактивы для анализа ЛС в соответствии с требованиями ГФ (ПК-34);
способен и готов проводить анализ ЛС с помощью химических, биологических и физико–химических методов в соответствии с требованиями ГФ (ПК-35);
способен и готов интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных средств (ПК-36);
способен и готов проводить определение физико-химических характеристик отдельных лекарственных форм таблеток мазей, растворов для инъекций и т.д. (ПК-37);
способен и готов к проведению информационно-просветительской работы по пропаганде здорового образа жизни и безопасности жизнедеятельности (ПК-47);
способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию, вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной реализации (ПК-49).
^
Знать:
- теорию строения органических соединений;
- научные основы классификации, номенклатуры и изомерии органических соединений;
- основы стереохимии;
- особенности реакционной способности органических соединений;
- характеристику основных классов органических соединений: углеводороды (включая алканы, алкены, алкадиены, алкины, циклоалканы, арены), их строение и свойства; галогенопроизводные, гидроксипроизводные (спирты и фенолы), оксосоединения (альдегиды и кетоны), карбоновые кислоты и их функциональные производные, амины, азо- и диазосоединения, гетерофункциональные соединения (гидрокси-, оксо- и аминокислоты), углеводы, изопреноиды, гетероциклические соединения, алкалоиды;
- основы качественного анализа органических соединений.
Уметь:
- применять правила различных номенклатур к различным классам неорганических и органических соединений;
- классифицировать химические соединения, исходя из структурных особенностей;
- обосновывать и предлагать качественный анализ конкретных органических соединений;
- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;
-пользоваться физическим, химическим оборудованием, компьютеризированными приборами;
- проводить лабораторные опыты, объяснять суть конкретных реакций и их аналитические эффекты, оформлять отчетную документацию по экспериментальным данным;
- идентифицировать предложенные соединения на основе результатов качественных реакций, а также данных УФ- и ИК-спектроскопии.
Владеть:
- техникой химических экспериментов, проведения пробирочных реакций, навыками работы с химической посудой и простейшими приборами;
- методиками анализа физических и химических свойств веществ различной природы;
- важнейшими навыками по постановке и проведению качественных реакций с органическими соединениями;
- методиками подготовки лабораторного оборудования к проведению анализа и синтеза органических соединений; навыками по проведению систематического анализа неизвестного соединения.
^
4.1. Объем дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 11 зачетных единиц, 396 часов.
№ п/п
|
Раздел дисциплины
|
Семестр
|
^
|
Виды учебной работы и трудоемкость в часах
|
Формы текущего контроля успеваемости
(по неделям семестра),
форма промежуточной аттестации
|
^
|
Л
|
ЛЗ
|
СР
|
1
|
Основы строения органических сое-динений. Электрон-ное и пространст-венное строение органических сое-динений. Основы спектроскопии. Строение и реакци-онная способность углеводородов.
|
3
|
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
|
18
(2х9)
|
50
(5х10)
|
40
(4х10)
|
Письменный контроль
Устный опрос
Устный опрос
Устный опрос
Письменный контроль
Устный опрос
Устный опрос
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Письменный контроль
|
Плакаты, таблицы, схемы. Компьютер, мультимедийная установка
|
2
|
Основные классы моно- и полифунк-циональных орга-нических соедине-ний
|
3
|
11
12
13
14
15
16
17
18
|
18
(2х9)
|
42
6
6
5
5
5
5
5
5
|
30
4
4
3
4
4
4
3
4
|
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Устный опрос
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Письм. контроль, тест
|
Плакаты, таблицы, схемы. Компьютер, мультимедийная установка
|
№ п/п
|
Раздел дисциплины
|
Семестр
|
^
|
Виды учебной работы и трудоемкость в часах
|
Формы текущего контроля успеваемости
(по неделям семестра),
форма промежуточной аттестации
|
^
|
Л
|
ЛЗ
|
СР
|
3
|
Гетерофункцио-нальные соедине-ния и углеводы
|
4
|
19
20
21
22
23
24
|
8
(2х4)
|
31
5
5
6
5
5
5
|
20
3
3
3
4
3
4
|
Устный опрос
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Устный опрос
Устный опрос
Письменный контроль
|
Плакаты, таблицы, схемы. Компьютер, мультимедийная установка
|
4
|
Гетероциклические и природные соеди-нения (нуклеино-вые кислоты, алка-лоиды, терпенои-ды, стероиды, омы-ляемые липиды)
|
4
|
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
|
12
(2х6)
|
61
5
5
5
6
5
5
5
5
5
5
5
5
|
30
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
4
4
|
Письм. и устный контроль
Устный опрос
Устный опрос
Письм. и устный контроль
Письм. и устный контроль
Устный опрос
Устный опрос
Устный опрос
Письменный контроль
Устный опрос
Решение ситуацион. задач
Тест
|
Плакаты, таблицы, схемы. Компьютер, мультимедийная установка
|
1, 2, 3, 4
|
4
|
|
36
|
Экзамен
|
Таблицы, схемы
|
^
Вид учебной работы
|
Всего часов
|
Семестры
|
^
|
240
|
3,4
|
В том числе:
|
|
|
Лекции (Л)
|
36
|
3
|
Лекции (Л)
|
20
|
4
|
Лабораторные занятия
|
92
|
3
|
Лабораторные занятия
|
92
|
4
|
^
|
70
|
3
|
Самостоятельная работа
|
50
|
4
|
^
|
36
|
4
|
Общая трудоемкость часы
зачетные единицы
|
396
|
11
|
^
№
п/п
|
Наименование раздела
дисциплины
|
Содержание раздела
|
1
|
2
|
3
|
1.
|
Основы строения органических соеди-нений. Электронное и пространственное строение органичес-ких соединений. Основы спектроско-пии. Строение и реакционная способ-ность углеводородов
|
Определение органической химии. Развитие представлений о строении органических соединений. Теория строения A.M. Бутлерова, её философская сущность и развитие на современном этапе. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.
Классификация органических соединений: функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.
Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Использование радикально-функциональной номенклатуры для отдельных классов органических соединений.
Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные σ- и π-связи. Строение двойных (С=С, С=О) и тройных (С≡С) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Делокализованная химическая связь. π-,π- и p, π –Сопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения.
Ароматичность бензоидных соединений (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Общие критерии ароматичности, правило Хюккеля.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электро-ноакцепторные заместители.
Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Основные типы органических кислот и оснований. Факторы, определяющие кислотность и основность.
Пространственное строение органических соединений (основы стереохимии). Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр) и операции симметрии (вращение, отражение). Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Способы изображения пространственного строения молекул.
Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Оптическая активность энантиомеров. Поляриметрия как метод исследования оптически активных соединений. Относительная и абсолютная конфигурации. D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы.
Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия и σ-диастереомерия). π-Диастереомеры. Е,Z-стерео-химические ряды. Различие свойств энантиомеров и диастереомеров. Способы разделения рацематов.
Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг σ-связей. Факторы, затрудняющие вращение.
Связь пространственного строения с биологической активностью.
Классификация органических реакций: присоединение, замещение, отщепление, перегруппировка. Понятие о механизме реакций - ионные (электрофильные, нуклео-фильные), свободнорадикальные. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние.
Современные физико-химические методы установления строения. Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных переходов и их энергия; основные параметры полос поглощения; смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.
Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.
Алканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Физические свойства. Строение. Способы получения. Природные источники углеводородов. Реакции радикального замещения, механизм. Способы образования свободных радикалов. Строение свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Изомеризация, окисление и дегидрирование алканов. Вазелиновое масло, парафин.
Циклоалканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Физические свойства. Строение. Способы получения. Малые циклы. Электронное строение циклопропана (τ-связи). Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения). Нормальные циклы. Реакции замещения. Конформации циклогексана. Энергетическое различие конформаций циклогексана (кресло, ванна, полукресло). Аксиальные и экваториальные связи.
Алкены. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присо-единения, механизм. Строение карбокатионов. Простран-ственная направленность присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация (статический и динамический подходы). Реакции замещения в аллильное положение. Окисление алкенов (гидроксилирование, озонирование, эпоксидиро-вание). Каталитическое гидрирование. Идентификация алкенов.
Алкины. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Способы получения. Строение. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции замещения (образование ацетиленидов) как следствие СН-кислотных свойств алкинов. Циклотримеризация ацетилена. Окисление алкинов. Идентификация алкинов.
Сопряженные диены (бутадиен, изопрен). Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
Моноядерные арены. Номенклатура. Способы получения. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения, механизм, π- и σ-комплексы. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода, p,π-сопряжение. Согласованная и несогласованная ориентация. Химические свойства гомологов бензола. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора. Окисление. Бензол, толуол, ксилолы, кумол. Идентификация аренов.
Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование) Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны).
Антрацен, фенатрен; ароматические свойства. Восстановление, окисление.
|
2.
|
Основные классы моно- и полифункци-ональных органичес-ких соединений
|
Галогенопроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Физические свойства.
Галогеналканы и галогенциклоалканы. Способы получения. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, амины, нитрилы, нитропроизводные.
Реакции элиминирования: дегалогенирование, дегидро-галогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды, причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.
Галогенарены. Нуклеофильное замещение галогена в ядре. Различие в подвижности галогена в ароматическом ядре и боковой цепи. Дезактивирующее и ориентирующее влияние галогена в реакциях электрофильного замещения.
Этилхлорид, тетрахлорид углерода, хлороформ, йодоформ, хлорбензол, бензилхлорид.
Идентификация галогенопроизводных углеводородов.
Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп, по природе радикала. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики спиртов. Способы получения.
Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние межмолекулярной ассоциации на физические свойства и спектральные характеристики.
Нуклеофильные свойства спиртов: получение простых и сложных эфиров. Образование галогеналканов. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов. Окисление спиртов.
Многоатомные спирты, особенности их химического поведения. Непредельные спирты; прототропная таутомерия енолов. Перегруппировка Эльтекова.
Метанол, этанол, пропанолы, бутанолы, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, тринитрат глицерина. Идентификация спиртов.
Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики фенолов. Способы получения.
Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров. Окисление фенолов.
Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенироваиие, нитрование, сульфирование, нитрози-рование, карбоксилирование, гидроксиметилирование.
Фенол; 2,4,6-тринитрофенол; α- и β-нафтолы; пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
Идентификация фенольных соединений.
Простые эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Основные свойства, образование оксониевых солей. Нуклеофильное расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление. Представление об органических гидропероксидах и пероксидах.
Диэтиловый эфир, анизол, фенетол.
Понятие о тиоспиртах и тиоэфирах.
Карбонильные соединения. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.
Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы. Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов, гидросульфита натрия, циановодорода, металлорганических соединений (образование первичных, вторичных и третичных спиртов). Полимеризация альдегидов; параформ, паральдегид.
Реакции присоединения-отщепления: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, арилгидразонов, семикарбазонов: использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).
Реакции с участием α-СН-кислотного центра. Конденсации альдольного и кротонового типа, роль кислотного и основного катализа. Галоформная реакция, йодоформная проба.
Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Различие в легкости окисления альдегидов и кетонов, правило Попова. Каталитическое гидрирование.
Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлорал-гидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, бензофенон.
Идентификация альдегидов и кетонов.
Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона как p,π-сопряженных систем. Кислотные свойства карбоновых кислот; образование солей. Зависимость кислотных свойств от природы радикала.
Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода; механизм. Образование функциональных производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования. Ангидриды и галогенангидриды как активные ацилирующие агенты.
Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Исполь-зование α-галогензамещенных кислот для синтеза α-гидрокси, α-амино, α-, β-непредельных кислот. Муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изовалериановая, акриловая, бензойная кислоты.
Сложные эфиры. Получение. Реакция этерификации, необходимость кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров.
Амиды карбоновых кислот. Получение. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз амидов в кислой и щелочной средах. Расщепление гипобромитами. Дегидратация в нитрилы. Нитрилы: получение, свойства (гидролиз, восстановление); ацетонитрил. Гидразиды карбоновых кислот.
Угольная кислота и ее производные. Карбамид: получение, свойства (образование солей, разложение азотистой кислотой и гипогалогенитами, образование биурета, гидролиз). Уреидокислоты и уреиды кислот.
Дикарбоновые кислоты; свойства как бифункциональных соединений. Специфические свойства дикарбоновых кислот: повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот, образование циклических ангидридов (янтарная, глутаровая, малеиновая кислоты). Фталевая кислота, фталевый ангидрид, фталимид. Фенолфталеин.
Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики аминов. Способы получения алифатических и ароматических аминов.
Кислотно-основные свойства, образование солей. Зависимость основных свойств аминов от числа и строения углеводородных радикалов, а также от сольватационного эффекта.
Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Ацилирование как способ защиты аминогруппы. Раскрытие α-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция - аналитическая проба на первичную аминогруппу.
Активирующее влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра. Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических аминов.
Метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, толуидины, фенетидины.
Идентификация аминов.
Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия.
Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замещение диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.
Реакции солей диазония без выделения азота: образование азосоединений, триазенов, фенилгидразинов. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Условия сочетания с аминами и фенолами. Использование реакции азосочетания в фарманализе.
|
3.
|
Гетерофункциональ-ные соединения и углеводы
|
Гидроксикислоты алифатического ряда. Номенклатура. Основные способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-. β-, γ-гидроксикислот, лактоны, лактиды. Разложение α-гидроксикислот под действием сильных минеральных кислот. Одноосновные (молочная), двухосновные (винная, яблочная) и трёхосновные (лимонная) кислоты.
Фенолокислоты. Салициловая кислота, способ получения. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота. п-Аминосалициловая кислота (ПАСК): получение, свойства, применение.
Оксокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от расположения функциональных групп. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия β-дикарбонильных соединений.
Альдегидо- (глиоксалевая) и кетонокислоты (пирови-ноградная, ацетоуксусная).
Аминокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ-аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины. β-Аланин, γ-аминомасляная кислота (аминалон).
α-Аминокислоты, пептиды, белки. Строение и классифи-кация α-аминокислот, входящих в состав белков. Стерео-изомерия. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Реакции о азотистой кислотой, формальдегидом; их использование в количественном анализе аминокислот.
Образование полипептидов. Особенности строения пеп-тидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз.
n-Аминобензойная кислота; её производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид.
Сульфаниловая кислота. Получение, химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.
Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. п-Аминофенол и его производные, при-меняемые в медицине: фенацетин, парацетамол.
Углеводы. Общая характеристика, распространение в природе, биологическое значение.
Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы). Стереоизомерия. D и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо-таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). Формулы Хеуорса; α- и β-аномеры. Мутаротация. Конформации; наиболее устойчивые конформации важнейших D-гексопираноз.
Химические свойства моносахаридов. Реакции с участием спиртовых гидроксильных групп (ацилирование, алкилирование, фосфорилирование). Реакции полуацетального гидроксила: восстановительные свойства альдоз, образование гликозидов. Типы гликозидов; их отношение к гидролизу. Эпимеризация моносахаридов.
Окисление моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты). Качественные реакции обнаружения гексоз и пентоз.
Пентозы: D-ксилоза, D-рибоза, D-2-дезоксирибоза, D-ара-биноза. Гексозы: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Аминосахара: D-глюкозамин, D-галактозамин. Альдиты: D-сорбит, ксилит. D-глюкуроновая, D-галак-туроновая, D-глюконовая кислоты.
Аскорбиновая кислота (витамин С).
Олигосахариды. Принцип строения; номенклатура. Восста-навливающие и невосстанавливаюшие дисахариды. Тауто-мерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидро-лизу. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.
Полисахариды. Принцип строения. Гомо- и гетерополи-сахариды. Сложные и простые эфиры полисахаридов: аце-таты, нитраты. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.
Крахмал (амилоза, амилопектин), целлюлоза, гликоген, декстраны, инулин, пектиновые вещества.
|
4.
|
Гетероциклические и природные соедине-ния (нуклеиновые кислоты, алкалоиды, терпеноиды, стерои-ды, омыляемые липиды,)
|
Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен как π-избыточные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа. Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов. Гидрирование пиррола и фурана (пиpролидин, тетрагидрофуран).
Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензопиррол (индол), триптофан и его превращения в организме.
Пятичленные ароматические гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол как π-амфотерные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства; образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование, галогенирование). Реакции нуклеофильного замещения в тиазоле (аминирование).
Лекарственные средства на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин. Синтезы антипирина и амидопирина на базе дикетена.
Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.
Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.
Азины. Строение, номенклатура. Пиридин, хинолин, изохинолин как π-дефицитные системы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Дезактивирующее влияние пиридинового атома азота, ориентация замещения в пиридине и хинолине. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование - реакция Чичибабина, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидрокси-производных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина.
Гомологи пиридина: α-, β-, γ-пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновый кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин. Основные свойства.
Синтез хинолина по Скраупу. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине.
Группа пирана. Неустойчивость α-, γ-пиранов. α-, γ-Пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Флавоноиды: лютеолин, кверцетин, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные (катехины). Токоферол (витамин Е).
Шестичленные гетероциклы в двумя гетероатомами. Строение; номенклатура. Представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин.
Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимии, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота; получение, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин (витамин В1).
Конденсированные системы гетероциклов. Пурин: арома-тичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипо-ксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кис-лоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции метилиро-ванных ксантинов.
Нуклеозиды, нуклеотиды. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Строение; номенклатура. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком.
Нуклеотиды. Строение; номенклатура нуклеозид-монофосфатов. Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу.
Рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Первичная структура нуклеиновых кислот.
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства; образование солей.
Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин. Связь реакционной способности с наличием конкретных функциональных групп. Идентификация алкалоидов.
Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Клас-сификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов.
Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез камфоры из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат.
Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А).
Стероиды. Строение гонана (циклопентанпергидро-фенантрена). Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение цикло-гексановых колец. α, β-Стереохимическая номенклатура, 5 α-, и 5 β-ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.
Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты. Производные андростана (андрогенные вещества): тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезокси-кортикостерон, кортизон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.
Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: образование производных по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам; свойства ненасыщенных стероидов.
Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (паль-митиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Взаимосвязь консистенции триацилглице-ринов со строением кислот. Гидролиз, гидрогенизация, окисление. Аналитические характеристики жиров и масел (йодное число, число омыления). Мыла и их свойства.
Фосфолипиды (лецитины, кефалины): строение, отношение к гидролизу, биологическое значение. Воски: строение, свойства как сложных эфиров, применение в медицине.
|
^
№
п/п
|
Наименование раздела дисциплины
|
Л
|
ЛЗ
|
Всего аудитор-ных часов
|
1.
|
Основы строения органических соединений. Электронное и пространственное строение органичес-ких соединений. Основы спектроскопии. Строение и реакционная способность углеводородов
|
18
|
50
|
68
|
2.
|
Основные классы моно- и полифункциональных орга-нических соединений
|
18
|
42
|
60
|
3
|
Гетерофункциональные соединения и углеводы
|
8
|
31
|
39
|
4.
|
Гетероциклические и природные соединения (нукле-иновые кислоты, алкалоиды, терпеноиды, стероиды, омыляемые липиды)
|
12
|
61
|
73
|
|
Итого
|
56
|
184
|
240
|
|
