^
№ п/п
|
Тема лекций и их содержание
|
^
|
3-й сем.
|
4-й сем.
|
1
|
2
|
3
|
4
|
1.
|
Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. Классификация и номенклатура органических соединений.
|
2
|
|
2.
|
Типы химических связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.
|
2
|
|
1
|
2
|
3
|
4
|
3.
|
Кислотные и основные свойства органических соединений. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность и основность органических соединений.
|
2
|
|
4.
|
Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии. Энантиомерия и диастереомерия. Связь пространственного строения с биологической активностью.
|
2
|
|
5.
|
Физико-химические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Типы электронных переходов. Смещение полос. Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Характеристические частоты.
|
2
|
|
6.
|
Физико-химические методы исследования органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Химический сдвиг, спин-спиновое расщепление. Масс-спектроскопия. Основные типы фрагментации.
|
2
|
|
7.
|
Классификация органических реакций. Типы реагентов. Представление о механизме реакций.
|
2
|
|
8.
|
Непредельные углеводороды (алкены, диены, алкины). Строение. Реакции электрофильного присоединения. Особенности присое-динения в ряду сопряженных диенов. Реакции циклоприсоединения. Окисление алкенов. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкинов.
|
2
|
|
9.
|
Арены. Классификация. Строение. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Электронное влияние заместителей на направление и скорость реакций реакций электрофильного замещения. Реакции, протекающие с потерей ароматичности. Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Особенности протекания реакций электрофильного замещения в ряду конденсированных аренов.
|
2
|
|
10.
|
Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Строение. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направ-ленность. Реакции элиминирования. Конкурентность реакций нуклео-фильного замещения и элиминирования. Винил- и арилгалогениды.
|
2
|
|
11.
|
Спирты. Строение. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции с участием электрофильного центра. Реакции окисления. Особенности химических свойств многоатомных спиртов.
Фенолы. Строение. Кислотные свойства. Получение простых и сложных эфиров. Реакции электрофильного замещения в арома-тическом ядре фенолов и нафтолов. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
|
2
|
|
12.
|
Простые эфиры, тиолы и сульфиды. Строение. Основные свойства простых эфиров. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление простых эфиров. Кислотные и нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов. Реакции алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов.
|
2
|
|
13.
|
Альдегиды и кетоны. Строение. Реакции нуклеофильного присое-динения; стереохимический результат реакций присоединения. Реак-ции конденсации; окисление и восстановление. Особенности реакци-онной способности ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Окислительные свойства хинонов.
|
2
|
|
1
|
2
|
3
|
4
|
14.
|
Реакционная способность карбоновых кислот. Строение. Кислотные свойства. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Малоновый эфир. Особенности химического поведения двухосновных карбоновых кислот.
|
2
|
|
15.
|
Функциональные производные карбоновых кислот ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы). Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Роль кислотного и основного катализа.
|
2
|
|
16.
|
Угольная кислота и ее функциональные производные. Строение.
Хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота, уретаны. Карбамид, основные и нуклеофильные свойства. Сульфоновые кислоты. Строение. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот (эфиры, амиды, хлорангидриды).
|
2
|
|
17.
|
Амины. Строение. Основные и нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Реакции аминов с азотистой кислотой. Окисление аминов.
|
2
|
|
18.
|
Диазо- и азосоединения. Строение. Реакция диазотирования. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители. Нитросоединения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросое-динений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.
|
2
|
|
|
Итого:
|
36
|
|
19.
|
Особенности химических свойств гетерофункциональных соединений. Гидроксикислоты. Строение. Стереоизомерия. Специфические реак-ции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Фенолокислоты как гетерофункциональные соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине. Представление о дубильных веществах.
|
|
2
|
20.
|
Оксокислоты. Строение. Оксокислоты как гетерофункциональные соединения. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп.Синтезы на базе ацетоуксусного эфира.
|
|
2
|
21.
|
Углеводы. Классификация. Моносахариды. Строение. Стереоизо-мерия. Таутомерия. Конформации важнейших D-гексопираноз.
|
|
2
|
22.
|
Химические свойства моносахаридов как гетерофункциональных соединений. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы. Образование гликозидов и отношение их к гидролизу. Окисление и восстановление моносахаридов. Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.
|
|
2
|
23.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа и -избыточных гетероароматических системах. Химические свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная система. Особенности химических свойств.
|
|
2
|
1
|
2
|
3
|
4
|
24.
|
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и -дефицитных гетероароматических системах. Химические свойства. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Гомологи пиридина. Конденсированные системы (хинолин, изохинолин). Особенности химических свойств.
|
|
2
|
25.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Строение. Понятие о -амфо-терных системах. Химические свойства. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидин, пиразин, пиридазин). Строение. Химические свойства. Пиримидин и его производные как компоненты нуклеозидов. Барбитуровая кислота. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его амино- и гидроксипроизводные.
|
|
2
|
26.
|
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Алкалоиды группы пиридина, хинолина, изохинолина, изохинолинофенантрена и тропана. Важнейшие химические свойства как гетерофункциональных соединений.
|
|
2
|
27.
|
Терпеноиды. Классификация. Строение. Ациклические, моно- и бициклические терпены. Химические свойства. Перегруппировка Вагнера-Меервейна. Применение в медицине. Дитерпены, тетра-терпены (каротиноиды), β-каротин (провитамин А). Стероиды. Особенности строения. Стереоизомерия. Химические свойства стероидов как гетерофункциональных соединений.
|
|
2
|
28.
|
Омыляемые липиды. Триацилглицерины. Строение. Гидролиз, гидро-генизация, окисление жиров и масел. Аналитические характеристики жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
Фосфолипиды. Строение, гидролиз, биологическое значение.
|
|
2
|
|
Итого:
|
|
20
|
|
Всего:
|
56
|
^
№
п/п
|
Тема и содержание занятия
|
^
|
Форма контроля
|
3-й сем.
|
4-й сем.
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
1.
|
Классификация, номенклатура органических соединений. Введение в практикум. Правила техники безопасности.
|
5
|
|
Письмен. контроль
|
2.
|
Электронное строение органических соединений. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.
|
5
|
|
Устный опрос
|
3.
|
Кислотные и основные свойства органических соединений. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность и основность органических соединений.
|
5
|
|
Устный опрос
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
4.
|
Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия. Энантиомеры и диастереомеры.
|
5
|
|
Устный опрос
|
5.
|
Модуль № 1. «Основы строения органических соединений».
|
5
|
|
Письмен. контроль
|
6.
|
Физические методы установления строения органичес-ких соединений. Решение спектральных задач.
|
5
|
|
Устный опрос
|
7.
|
Алканы и циклоалканы. Реакции радикального замещения, механизм. Электронное строение циклопропана. Особенности химических свойств малых циклов. Конформации циклогексана.
|
5
|
|
Устный опрос
|
8.
|
Ненасыщенные углеводороды (алкены, алкадиены, алкины). Механизм реакций электрофильного присо-единения. Лабораторная работа.
|
5
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
9.
|
Ароматические углеводороды. Механизм реакций электрофильного замещения.
Лабораторные опыты.
|
5
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
10.
|
^
|
5
|
|
Письмен. контроль
|
11.
|
Галогеноуглеводороды. Механизм реакций нуклеофиль-ного замещения. Реакции элиминирования. Конкурент-ность реакций нуклеофильного замещения и элими-нирования. Лабораторные опыты.
|
6
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
12.
|
Спирты и фенолы. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции окисления. Особенности химических свойств многоатомных спиртов. Реакции отличия спиртов и фенолов. Лабораторные опыты.
|
6
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
13.
|
Простые эфиры, тиолы и сульфиды. Основные свойства простых эфиров, расщепление галогеноводородными кислотами. Кислотные и нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов. Окисление простых эфиров, тиолов и сульфидов. Лабораторные опыты.
|
5
|
|
Устный опрос
|
14.
|
Альдегиды и кетоны. Механизм реакций нуклеофильного присоединения. Реакции отличия альдегидов и кетонов. Лабораторные опыты.
|
5
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
15.
|
Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Лабораторные опыты.
|
5
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
16.
|
Амины. Лабораторные опыты.
|
5
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
17.
|
Диазо- и азосоединения. Лабораторные опыты.
|
|
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
18.
|
Модуль № 3. «Галогеноуглеводороды, спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функ-циональные производные, амины, диазосоединения».
Контрольное тестирование: углеводороды и их монофункциональные производные.
|
5
|
|
Письмен. контроль, тест
|
|
Итого:
|
92
|
|
|
|
|
|
|
|
19.
|
Введение в органический синтез. Техника безопасности при выполнении синтетических работ. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: возгонка вещества.
|
|
5
|
Устный опрос
|
20.
|
Гидрокси- и оксокислоты. Лабораторные опыты. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: определение температуры плавления вещества.
|
|
5
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
21.
|
Аминокислоты. Лабораторные опыты. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: простая перегонка вещества.
|
|
6
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
22.
|
Моносахариды. Строение. Стереоизомерия. Таутомерия. Химические свойства. Лабораторные опыты.
|
|
5
|
Устный опрос
|
23.
|
Олигосахариды, полисахариды. Лабораторные опыты. Лабораторные методы разделения и очистки органических соединений: фракционная перегонка веществ
|
|
5
|
Устный опрос
|
24.
|
Модуль № 4. «Гидрокси- и оксокислоты, амино-кислоты, аминоспирты, аминофенолы, углеводы».
|
|
5
|
Письмен. контроль
|
25.
|
Реакционная способность пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом.
Лабораторные опыты.
|
|
5
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
26.
|
Реакционная способность пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами. Конденсированные гетероциклы. Лабораторные опыты.
|
|
5
|
Устный опрос
|
27.
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды и нуклеотиды как структурные компоненты нуклеиновых кислот.
Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: колоночная хроматография.
|
|
5
|
Устный опрос
|
28.
|
Алкалоиды.
Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: перегонка вещества с паром.
|
|
6
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
29.
|
Терпеноиды. Лабораторные опыты.
Синтез ацетилсалициловой кислоты.
|
|
5
|
Устный опрос, письмен. контроль
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
30.
|
Стероиды. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: очистка (перекристаллизация) и идентификация ацетилсалици-ловой кислоты.
|
|
5
|
Устный опрос
|
31.
|
Омыляемые липиды. Гидролиз, гидрогенизация, окис-ление. Аналитические характеристики (йодное число, число омыления, кислотное число). Фосфолипиды. Лабораторные опыты.
|
|
5
|
Устный опрос
|
32.
|
Синтез и идентификация ацетона.
|
|
5
|
Устный опрос
|
33.
|
Модуль № 5. «Гетероциклические соединения, алка-лоиды, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды и терпеноиды».
|
|
5
|
Письмен. контроль
|
34.
|
Итоговое занятие: лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений.
|
|
5
|
Устный опрос
|
35.
|
Аттестация практических умений. Оценка экспери-ментальной работы студентов.
|
|
5
|
Решение ситуац. задач
|
36.
|
^
|
|
5
|
Тест
|
|
Итого:
|
|
92
|
|
|
|
|
|
|
|
Всего:
|
184
|
|
^
№ п/п
|
Тема лекции или лабораторного занятия
|
Вид
аудитор. занятия
|
К-во
час.
|
Образова-тельные
технологии
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
1.
|
Электронное строение органических соединений.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Компьютер. симуляции
|
2.
|
Пространственное строение органических соеди-нений.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
3.
|
Пространственное строение органических соеди-нений.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Компьютер. симуляции
|
4.
|
Физико-химические методы исследования органи-ческих соединений. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Инфракрасная (ИК) спектроскопия.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
5.
|
Физико-химические методы исследования органи-ческих соединений. Спектроскопия ядерного маг-нитного резонанса (ЯМР). Масс-спектрометрия.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
6.
|
Классификация органических реакций. Типы реагентов. Представление о механизме реакций.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
7.
|
Непредельные углеводороды (алкены, диены, алкины). Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
8.
|
Арены. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
9.
|
Галогеноуглеводороды.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
10.
|
Галогеноуглеводороды. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
6
|
Видеофильм
|
11.
|
Спирты. Фенолы.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
12.
|
Спирты. Фенолы. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
6
|
Видеофильм
|
13.
|
Альдегиды и кетоны. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
14.
|
Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
15.
|
Амины.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
16.
|
Диазо- и азосоединения.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
17.
|
Амины. Лабораторные опыты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
18.
|
Гидроксикислоты. Фенолокислоты.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
19.
|
Оксокислоты.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
20.
|
Введение в органический синтез. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: возгонка вещества.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
21.
|
Гидрокси- и оксокислоты. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: определение температуры плавления вещества
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
22.
|
Аминокислоты. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: простая перегонка вещества
|
Лаборат. занятие
|
6
|
Видеофильм
|
23.
|
Углеводы. Классификация. Моносахариды. Строение. Стереоизомерия. Таутомерия. Конформации важнейших D-гексопираноз.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
24.
|
Химические свойства моносахаридов как гетерофункциональных соединений.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
25.
|
Олигосахариды, полисахариды. Лабораторные методы разделения и очистки органических соединений: фракционная перегонка веществ
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
26.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран).
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
27.
|
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Конденсированные системы.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
28.
|
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Конденсированные системы гетероцик-лов.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
29.
|
Нуклеиновые кислоты. Лабораторные методы вы-деления, очистки и идентификации органических соединений: колоночная хроматография.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
30.
|
Алкалоиды.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
31.
|
Терпеноиды. Дитерпены, тетратерпены (каро-тиноиды), β-каротин (провитамин А). Стероиды.
|
Лекция
|
2
|
Презентация
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
32.
|
Стероиды. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: очистка (перекристаллизация) и идентификация ацетилсалициловой кислоты.
|
Лаборат. занятие
|
5
|
Видеофильм
|
|
Итого:
|
|
112
|
|
|
