Рабочая программа по дисциплине «Органическая химия» для специальности 060301 Фармация Квалификация (степень) выпускника

Скачать 0.75 Mb.

Название	Рабочая программа по дисциплине «Органическая химия» для специальности 060301 Фармация Квалификация (степень) выпускника
страница	3/3
Дата конвертации	05.04.2013
Размер	0.75 Mb.
Тип	Самостоятельная работа

Содержание

6. Оценочные средства контроля успеваемости
6.2. Образец билета модуля (100 баллов)
6.3. Примеры заданий выходного тестирования
а) глицин б) фенол в) глицерин г) метиламин
Выберите все правильные ответы
Установите соответствие, т. е. подберите соответствующие пары «вопрос-ответ»
6.4. Образец экзаменационного билета (100 баллов)
Нижеприведенное соединение имеет название по систематической номенклатуре
Основными продуктами нижеприведенной реакции являются
2. Решите задачи
7. Учебно-методическое обеспечение дисциплины
7.2. Дополнительная литература
7.3. Учебно-методическая литература
4. Сайт в Интернете - http:/www. кazmedchem.ru

1 2 3

Удельный вес занятий, проводимых в интерактивных формах, составляет 46 % аудиторных занятий.

^ 6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕМОСТИ

6.1. Примеры заданий текущего контроля

1. Напишите реакцию гидратации для следующих соединений: а) 2-метилбутен-1; б) 2-метилбутен-2. Поясните правило Марковникова.

2. Напишите реакции окисления изобутилена, приводящие: а) к образованию гликоля; б) полному разрыву двойной связи. Назовите исходный алкен по систематической номенклатуре.

3. Какой из алкенов более активен в реакции присоединения бромоводорода: а) этилен или пропилен? Напишите соответствующие реакции и приведите объяснение.

4. Напишите реакции жесткого окисления (горячий кислый раствор перманганата калия) следующих соединений: а) 2-метилпентен-2; б) 2,3-диметилбутен-1. Назовите продукты окисления по систематической номенклатуре.

5. Какие(какой) из следующих алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра: а) метилацетилен; б) метилизопропилацетилен; в) пропилизопропилацетилен? Ответ поясните и напишите соответствующие реакции (реакцию).

6. Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке усиления их кислотных свойств: а) пропин; б) этин; в) 3-хлорпропин; г) 3-метилбутин-1. Напишите реакцию наиболее активного из этих соединений с аммиачным раствором хлорида меди.

7. Расположите в порядке снижения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения следующие соединения: бензойный альдегид, бензол, анилин, бромбензол, фенолят-анион. Ответ поясните с учетом электронного влияния заместителей на бензольное кольцо.

8. Какие органические соединения могут образоваться при мононитровании следующих соединений: а) м-нитротолуола; б) м-дибромбензола. Укажите основные и побочные продукты. В каком случае проявляется согласованная, а в каком – несогласованная ориентация заместителей?

9. Какие вещества образуются при действии на бензол: а) хлора при облучении ультрафиолетом; б) хлора в присутствии FeCl₃. Напишите реакции и назовите их механизм.

10.Напишите реакции окисления хромовой смесью следующих ароматических углеводородов: а) пропилбензола; б) 1,4-диэтилбензола. Назовите продукты окисления.

11. Расположите в ряд по возрастанию скорости реакции бромирования в присутствии хлорида железа (Ш) следующие ароматические соединения: бензальдегид, изопропилбензол, бензол, бензолсульфокислота. Ответ поясните. Напишите реакцию монобромирования наиболее активного соединения.

12. Напишите реакции циклогексанола (если они идут) со следующими реагентами:

а) HBr; б) NaOH (водн.); в) H₂SO₄ конц., нагревание.

13. Какие реагенты и условия необходимы для превращения этанола в следующие соеди-

нения: а) C₂H₅I; б) C₂H₅OC₂H₅? Напишите реакции этих превращений.

14. Напишите реакции дегидратации следующих спиртов: а) пропанола-2; б) 2-метилбутанола-2. Какой из спиртов легче подвергается дегидратации? Ответ поясните.

15. Расположите соединения в порядке увеличения их кислотности: п-бромфенол, п-кре-

зол, п-нитрофенол, бензол. Напишите структурные формулы соединений и приведите

объяснение с учетом электронных эффектов.

16. Напишите реакцию дегидратации для следующих соединений: 1-фенилпропанола-2; б) втор-бутилового спирта. Назовите продукты реакций и приведите объяснение.

17. Напишите реакции м-крезола со следующими реагентами: а) NaOH (водн.); б) HNO₃ (разб.); назовите механизм реакции.

18. Напишите реакции бутанола-2 со следующими реагентами: а) Na; б) НBr. Назовите, какие реакционные центры молекулы спирта участвуют в каждой из этих реакций.

19. Напишите реакции, позволяющие различить пропанол-1, пропанол-2, пропандиол-1,2.

20. Напишите реакции окисления 1,2- и 1,4-дигидроксибензола. Назовите продукты окисления.

21. Выберите реагенты, с которыми будут взаимодействовать фенол и бензиловый спирт: а) бромоводород; б) водный раствор хлорида железа (III); в) водный раствор гидроксида калия. Напишите соответствующие реакции для каждого из двух соединений.

22. Напишите реакции, с помощью которых можно различить СН₃СН₂NНСН₃ и СН₃СН₂СН₂NН₂?

23. Расположите в порядке возрастания основности следующие соединения: а) циклогексиламин; б) этиламин; в) 2-аминоэтанол. Напишите формулы соединений и ответ поясните с позиций электронного строения.

24. Какие изменения будут (или не будут) происходить при обработке азотистой кислотой следующих соединений: а) CH₃CH₂N(CH₃)₂; б) CH₃CH₂CH₂NH(CH₃); в) CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂?

25. Напишите реакции, с помощью которых можно различить N-метиланилин и о-толуидин.

26. Расположите следующие соединения в порядке возрастания основности: а) бензиламин, б) о-хлорбензиламин, в) о-этилбензиламин. Напишите формулы соединений и ответ поясните с позиций электронного строения.

27. Напишите реакцию образования азокрасителя для стрептоцида и -нафтола:

стрептоцид

28. Напишите реакции глицина со следующими реагентами: а) водн. NaOH; б) водн. HCl.

29. Постройте дипептид: Leu-Phe. Укажите пептидную связь.

30. Напишите реакцию исчерпывающего метилирования фенилаланина иодистым метилом в щелочной среде.

31. Постройте дипептид: Val-Asp. Укажите гидрофильный и липофильный фрагменты.

32. Напишите реакции, происходящие при нагревании следующих аминокислот:

а) β –аланина; б) 5-амино-4,5-диметилпентановой кислоты.

33. Напишите реакции дезаминирования следующих аминокислот:

а) лейцина.; б) гистидина.

34. Напишите реакции декарбоксилирования следующих аминокислот: а) глютаминовой кислоты; б серина.

35. Напишите биполярную структуру для следующих аминокислот: а) серин; б) пролин.

36. Напишите структурные формулы стереоизомеров яблочной кислоты и укажите их принадлежность к стереохимическому ряду.

37. Напишите по одной реакции пировиноградной кислоты: 1) по карбоксильной группе; 2) по карбонильной группе.

38. Напишите реакцию циклоприсоединения для соединений:

39. Выделите изопреновые фрагменты в структуре матрицина и определите его принадлежность к типу изопреноидов:

Напишите реакцию щелочного гидролиза матрицина.

40. Напишите реакцию этерификации ментола уксусной кислотой. Назовите продукт реакции.

41. Выделите в структуре камфоры изопреновые фрагменты. К какому типу изопреноидов она относится? Напишите реакцию камфоры с бромом.

42. Напишите все возможные реакции для приведенного ниже алкалоида:

43. Напишите все возможные реакции для приведенного ниже алкалоида:

44. Напишите все возможные реакции для приведенного ниже алкалоида:

45. Напишите реакции рицинолевой (12-гидроксиолеиновой) кислоты, основного компонента триацил-глицеринов касторового масла: а) с изб. HBr; б) изб. PCl₅.

46. Напишите реакцию гидрирования 1,2-ди-О-олеоил-3-О-стеароилглицерина. Из продукта реакции получите жидкое мыло.

47. Постройте фосфоглицерид с участием β-этаноламина, пальмитиновой и олеиновой кислот. Укажите в его структуре липофильный и гидрофильный участки.

48. Постройте фосфоглицерид с участием холина, стеариновой и пальмитиновой кислот. Укажите в его структуре липофильный и гидрофильный участки.

49. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилсерина

50. На примере 1,2-ди-О-олеоил-3-О-линоленоилглицерина напишите реакцию, лежащую в основе определения йодного числа.

^ 6.2. Образец билета модуля (100 баллов)

1. Назовите следующие соединения (15 баллов):

2. Напишите формулы следующих соединений: а) -метил-`,`-диэтилтиофен;

б) 4-метилоксазол (10 баллов).

3. Расположите следующие соединения в порядке усиления основных свойств:

а) пиридин; б) пиперидин; в) пиримидин; г) пиррол (5 баллов).

4. Напишите реакции пиррола со следующими реагентами: а) Na; б) HCl.

Какой из продуктов более устойчив и почему? (10 баллов).

5. Напишите реакции хинолина со следующими реагентами: а) HNO₃; а) Н₂ (Pt, t⁰)

(10 баллов).

6. Осуществите следующие превращения (15 баллов):

7. Напишите реакции морфина со следующими реагентами: а) Na (мет.); б) NaOН

(10 баллов).

8. Напишите реакции лимонена со следующими реагентами: а) С₆H₅COOOH; б) H₂O (H⁺) (10 баллов).

9. Постройте фосфоглицерид с участием холина, стеариновой и пальмитиновой кислот. Укажите в его структуре липофильный и гидрофильный участки (10 баллов).

10. Напишите реакцию гидролиза аденозин-5¹-трифосфата (5 баллов).

^ 6.3. Примеры заданий выходного тестирования

	Выберите один правильный ответ:
1	Какая кислота образуется при окислении молочной кислоты: а) щавелевая б) пировиноградная в) яблочная г) янтарная
2	Какое из указанных соединений вызывает обесцвечивание бромной воды: а) этанол б) ацетон в) ацетальдегид г) ацетоуксусный эфир
3	Какая из перечисленных реакций называется реакцией дезаминирования аминокислот: а) реакция с азотистой кислотой б) реакция, сопровождающаяся выделением СО₂ в) реакция с PCl₅ г) реакция с этанолом
4	Укажите соединение, способное существовать в виде биполярного иона: ^ а) глицин б) фенол в) глицерин г) метиламин
5	Дегидратация -аминокислоты приводит к образованию: а) дикетопиперазинов б) лактамов в) дикарбоновой кислоты г) оксикислоты
6	Какой углевод дает синее окрашивание с гидроксидом меди и вступает в реакцию «серебряного зеркала»? а) глюкоза б) сахароза в) фруктоза г) крахмал
7	В результате окисления рибозы HNO₃ (р.) образуется: а) рибоновая кислота б) рибуроновая кислота в) рибаровая кислота г) α-D-рибофураноза
8	Кислотными свойствами обладает соединение: а) пиррол б) толуол в) бензол г) этанол
9	Реакции нуклеофильного замещения характерны для соединения: а) пиррол б) пиридин в) пиразол г) имидазол
10	Никотиновая кислота образуется при окислении следующего соединения: а) 3-метилпиррол б) 5-метилпиразол в) 5-метилпиримидин г) 3-метилпиридин
11	Какое соединение образуется при частичном гидролизе АТФ: а) АДФ б) аденин в) глюкоза г) рибоза
12	Нуклеиновая кислота является: а) полинуклеозидом б) полинуклеотидом в) полиамидом г) полисахаридом
13	Из каких фрагментов состоит любой мононуклеозид: а) моносахарид и фосфорная кислота б) фосфорная кислота и нуклеиновое основание в) нуклеиновое основание и моносахарид г) моносахарид и карбоновая кислота
14	Какое из указанных соединений входит в состав фосфолипида кефалина: а) пропаналь б) коламин в) бензол г) аммиак
15	Молекула жира представляет собой: а) простой эфир б) спирт в) сложный эфир г) полимер
16	Жидкое мыло образуется в результате гидролиза с использованием: а) NaOH б) KOH в) HCl
17	С какими из перечисленных соединений не реагирует холестерин: а) NaOH б) PCl₃ в) HCl г) Br₂
18	К бициклическим терпенам относится: а) ментол б) лимонен в) карвон г) α-пинен
19	Какое из соединений вызывает обесцвечивание бромной воды: а) ментон б) каран в) лимонен г) пинан
20	Папаверин является производным: а) пиридина и пирролидина б) изохинолина в) индола г) пурина

	^ Выберите все правильные ответы:
21	При взаимодействии аланина c азотистой кислотой образуются: а) пропиламин; б) N₂; в) молочная кислота; г) пропанол; д) катионная форма аминокислоты
22	При декарбоксилировании серина образуются: а) 2-аминоэтандиол-1,2; б) коламин; в) СО₂; г) СО; д) 3-гидроксипропановая кислота
23	При нагревании лимонной кислоты в присутствии H₂SO₄ образуются: а) ацетон; б) уксусный альдегид; в) СО; г) СО₂; д) уксусная кислота
24	п-Аминофенол будет взаимодействовать с реагентами: а) NaOH; б) CH₃COOH; в) (CH₃CO)₂O; г) Na₂CO₃; д) NH₃
25	При кислотном гидролизе нуклеозидов образуются: а) гетероциклические основания; б) гексозы; в) пентозы; г) фосфорная кислота; д) амины
26	В образовании нуклеотидов ДНК участвуют: а) дезоксисахар; б) фосфорная кислота; в) пуриновые основания; г) пиримидиновые основания; д) моносахарид
27	Кефалин образуется с участием: а) коламина; б) высших жирных кислот; в) холина; г) глицерина; д) фосфорной кислоты
28	При кислотном гидролизе -мальтозы образуются : а) -D-фруктофураноза; б) -D-глюкопираноза; в) -D-глюкопираноза; г) -D-галактопираноза; д) -D-галактопираноза
29	При кислотном гидролизе сахарозы образуются: а) -D-галактопираноза; б) -D-глюкопираноза; в) -D-глюкопираноза; г) -D-фруктофураноза; д) -D-фруктофураноза
30	К группе терпеноидов относятся: а) холестерин; б) камфора; в) лимонен; г) кофеин; д) борнеол

	^ Установите соответствие, т. е. подберите соответствующие пары «вопрос-ответ»:
31	Назовите соединения: а) лимонная кислота б) салициловая кислота в) ацетоуксусная кислота г) пировиноградная кислота д) винная кислота
32	Назовите соединения: а) коламин б) серин в) холин г) сфингозин д) цистеин
33	Назовите соединения: а) 2-дезокси-D-рибофураноза б) D-рибоза в) 2-дезокси-D-рибоза г) D-дигитоксоза д) аскорбиновая кислота
34	Назовите соединения: а) D-манноза б) D-галактоза в) D-фруктоза г) L- манноза д) L- фруктоза
35	Назовите соединения: а) никотиновая кислота б) хинолиновая кислота в) изоникотиновая кислота г) барбитуровая кислота д) урацил
36	Назовите соединения: а) цитозин б) барбитуровая кислота в) гуанин г) урацил д) никотиновая кислота
37	Назовите соединения: а) имидазол б) пурин в) аденин г) пиразол д) индол
38	Назовите соединения: а) пиразол б) индол в) имидазол г) хинолин д) пурин
39	Назовите соединения: а) фенол б) ментол в) тимол г) борнеол д) гераниол
40	Назовите соединения: а) ментон б) карвон в) камфора г) цитраль д) лимонен
	Дополните:
41	Органические соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы, называются ______________соединениями.
42	Пара диастереомеров, различающиеся между собой конфигурацией только одного из нескольких хиральных центров, называются ____________.
43	Углеводы, молекулы которых содержат более 10 моносахаридных остатков, соединенных О-гликозидными связями, называются ___________.
44	Сложные эфиры глицерина и высших насыщенных жирных кислот называются ____________.
45	В реакциях электрофильного замещения пиррола и фурана необходимо учитывать их _____________ свойства.
46	Циклические эфиры, построенные из двух и более остатков гидроксикислот, называются ____________.
47	Декарбоксилирование – это отщепление ___________ из карбоксигруппы карбоновых кислот.
48	Реакция диазотирования выполняется с участием первичной аминогруппы и ________ кислоты.
49	Омыление – это __________ гидролиз сложных эфиров.
50	Восстанавливающие дисахариды отличаются от невосстанавливающих дисахаридов способностью к _____________.

^ 6.4. Образец экзаменационного билета (100 баллов)

1. Выберите один правильный ответ:

1	^ Нижеприведенное соединение имеет название по систематической номенклатуре: а) 1,3-диэтилциклогексан б) 1,3-диэтилциклогептан в) 1,5-диэтилциклогептан г) 1,3-диэтилгептан
2	Молекула, имеющая все атомы углерода в состоянии sp-гибридизации, имеет следующее строение: а) тетраэдрическое б) тригональное в) линейное
3	^ Основными продуктами нижеприведенной реакции являются:
4	При нагревании равных объемов бутанола-1 и серной кислоты (конц.) преимущественно образуется: а) бутен-1 б) бутен-2 в) дибутиловый эфир
5	Какое соединение образуется в реакции уксусной кислоты с аммиаком: а) метилацетат б) фенол в) ангидрид уксусной кислоты г) амид уксусной кислоты
6	В реакции азосочетания наибольшей активностью обладает следующее соединение:
7	Для превращения молочной кислоты в пировиноградную необходимо провести реакцию: а) электролиза б) аммонолиза в) восстановления г) окисления
8	Нагревание -аминокислоты приводит к образованию: а) дикетопиперазинов б) лактамов в) дикарбоновой кислоты г) оксикислоты
9	α-D-Глюкопираноза и β-D-глюкопираноза являются: а) энантиомерами б) диастереомерами в) таутомерами
10	Какое гетероциклическое соединение составляет основу урацила и цитозина: а) пурин б) пиридин в) пиримидин г) пиразол
11	Для какого соединения характерна лактам-лактимная таутомерия: а) пиррол б) циклогексанол в) фуран г) тимин
12	Какое из перечисленных соединений входит в состав жиров: а) глицерин б) толуол в) этанол г) бутаналь
13	При окислении какого соединения образуется альдегид: а) эстриол б) ретинол в) андростерон
14	К бициклическим терпенам относится: а) ментол б) лимонен в) карвон г) α-пинен
15	В реакцию с амидом натрия вступает: а) атропин б) ментан в) пирролидин г) никотин

^ 2. Решите задачи:

1. Изобразите инверсию циклов соединений (1) и (2):

Укажите конформеры с наиболее выгодным расположением заместителей. Приведите объяснение.

2. Выберите реагент, с которым будет взаимодействовать метилциклогексан: 1) Br₂ (FeBr₃);

2) Н₂ (Pt); 3) HBr (H₂O); 4) Br₂, 1 моль (h). Напишите соответствующую реакцию, назовите продукт(ы) реакции и механизм его(их) образования.

3. Напишите реакции толуола со следующими реагентами: 1) с хлорметаном; 2) с ацетилхлоридом. Укажите условия реакций, механизм и назовите продукты.

4. Напишите, какие продукты образуются при азосочетании хлорида фенилдиазония со следующими азокомпонентами: 1) -нафтол; 2) п-толуидин. Укажите механизм реакций.

5. Покажите превращения ацетоуксусного эфира: 1) кислотное расщепление; 2) кетонное расщепление.

6. Напишите реакции рицинолевой кислоты, основного компонента триацилглицеринов касторового масла, со следующими реагентами: 1) HBr (изб.); 2) PCl₅.

7. Напишите для фурана не менее двух реакций присоединения.

3. Осуществите следующие превращения:

^ 7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

7.1. Основная литература

1. Органическая химия: В 2 кн. Кн.1: Основной курс / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А Тюкавкина; под ред. Н.А. Тюкавкиной. - 2-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2003. - 640 с.

2. Органическая химия: В 2 кн. Кн.2: Специальный курс / Н.А Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородов и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2008. - 592 с.

^ 7.2. Дополнительная литература

1. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001. - 376 с.

2. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л. и др. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М.: Дрофа, 2002. - 384 с.

3. Природные и тиомодифицированные монотерпеноиды / Л.Е. Никитина, Н.П. Артемова, В.А. Старцева – Казань: Отечество, 2011. -157 с.

^ 7.3. Учебно-методическая литература, разработанная на кафедре общей и органической химии:

1. Строение и реакционная способность основных классов органических соединений. Часть I / Л.Е.Никитина, Н.П.Артемова, И.В.Федюнина - Казань: КГМУ, 2006.- 174 с.

2. Строение и реакционная способность гетерофункциональных органических соединений. Часть II /Л.Е.Никитина, Н.П.Артемова, И.В.Федюнина - Казань: КГМУ, 2009.- 118 с.

3. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии для студентов фармацевтического факультета /Л.Е.Никитина, Н.П.Артемова, И.В.Федюнина, В.А.Старцева – Казань: 2008.- 104 с.

^ 4. Сайт в Интернете - http:/www. кazmedchem.ru

Перечень наглядных пособий, используемых в процессе обучения

1. Плакаты, таблицы, схемы. Наглядные пособия по темам: «Номенклатура органических соединений», «Электронные эффекты заместителей», «Оптическая и геометрическая изомерии», «Нуклеиновые основания», «Аттестация практических умений. Оценка экспериментальной работы студентов».

2. На занятиях демонстрируются ИК и ЯМР спектры органических соединений

8. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

Аудитории, оснащённые химическими лабораторными столами и вытяжными шкафами; наборы химической посуды; реактивы; специальное оборудование для выполнения синтетических лабораторных работ, вакуумной фильтрации, перегонки веществ, определения температуры плавления, хроматографии; аналитические весы; водяные бани; электронагревательные приборы; компьютер и мультимедийные установки.

1 2 3

плохо

не очень плохо

средне

хорошо

отлично

Ваша оценка:

	Рабочая программа дисциплины Общая гигиена Для специальности: 060301 Фармация		Рабочая учебная программа по дисциплине анатомия по направлению подготовки 040400 «социальная работа»
	Рабочая учебная программа по дисциплине физиология по направлению подготовки 040400 «социальная работа»		Программа по дисциплине: иммунология для специальности Рабочая программа составлена с учетом требований Федерального государственного образовательного стандарта...
	Квалификация (степень) выпускника: бакалавр		Рабочая программа по дисциплине: общая и клиническая иммунология для специальности фармация
	Программа учебной дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии» для специальности		Примерная программа наименование дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» Рекомендуется для
	Рабочая программа по дисциплине: Иммунология клиническая иммунология для специальности 060201 «стоматология»,		Программа вступительного экзамена в аспирантуру по специальности «02. 00. 03 Органическая химия»

Рабочая программа по дисциплине «Органическая химия» для специальности 060301 Фармация Квалификация (степень) выпускника

а) глицин б) фенол в) глицерин г) метиламин

Нижеприведенное соединение имеет название по систематической номенклатуре:

Основными продуктами нижеприведенной реакции являются:

Похожие: